烯烃 - 烯烃
可由卤代烷与氢氧化钠醇溶液反应制得：RCH2CH2X+&NaOH&——（醇）→RHC=CH2+&NaX&+&H2O&（X为氯、溴、碘）也可由醇失水或由邻二卤代烷与锌反应制得。小分子烯烃主要来自石油裂解气。环烯烃在植物精油中存在较多，许多可用作香料。&烯类是有机合成中的重要基础原料，用于制聚烯烃和合成橡胶。烯烃通式为：CnH2n（n≥2）烯烃是含有“C=C”的不饱和链烃。
烯烃 - 命名
IUPAC名称根据IUPAC命名规则，为了给烯烃主链命名。英文命名将中缀-an-换为-en-。例如CH3-CH3&是ethane。因此&CH2=CH2的名字是ethene。中文命名是直接将“烷”变为“烯”，例如CH3-CH3是乙烷，因此CH2=CH2的名字是乙烯。在高级烯烃中，因为双键位置不同而导致异构体的出现，我们运用下面的数字系统：命名含有双键的最长碳链为主链，使得双键碳原子的数字尽可能最小。用第一个双键碳原子指出双键的位置。对照烷烃那样命名取代烯烃或支链。首先是给碳原子标号，按顺序注明取代基团，双键和主链的名字。CH3CH2CH2CH2CH==CH2　6&&5&&4&&3&&2&&&11-己烯Hex-1-eneCH3|CH3CH2CHCH2CH==CH26&&5&&4&3&&2&&&14-甲基-1-己烯4-Methylhex-1-eneCH3|CH3CH2CHCH2C==CH26&&5&&4&3&&|2&1CH2CH32-乙基-4-甲基-1-己烯2-Ethyl-4-methylhex-1-ene一般名称尽管IUPAC命名系统有很高的通用性和精确性，但是一些烯烃的一般名称已经被广泛接受。&例如：(CH3)2C=CH2IUPAC&名称: 2-甲基丙烯一般名称: 异丁烯
烯烃 - 正文
　　含碳-碳双键的不饱和。根据分子中双键的数目分为单烯、二烯和多烯。 　　单烯&　通式为CnH2n。最简单的单烯是,在乙烯分子中所有的原子在同一平面内，H—C—H和H—C-C键角分别为 117.3°和 121.4°。 C匉C和C—H的键长分别为1.337埃和1.086埃,比乙烷分子中C—C和C—H的键长(分别为1.534和1.093埃)为短。根据的描述,乙烯分子中两个碳原子各以1个sp互相重叠，再各以两个sp杂化轨道与4个氢原子的1s轨道重叠,共生成5个σ键（1个C—C键和 4个C—H键）。两个碳原子上剩下的p轨道在侧面重叠，生成π键（见）。 　　在乙烯中，碳链的双键位置不同也可以产生。因此，烯烃的的数目比含同数碳原子的为多。由于双键不能绕键轴自由旋转，当与含双键的两个碳原子相连的两个原子或基团不同时，则可产生。 　　烯烃的命名原则与烷烃相似，复杂的按国际命名法命名，即选择含双键的最长碳链为主链，从靠近双键的一端开始编号，把侧链当作取代基.&& 烯烃的沸点与碳骼相同的烷烃接近；熔点略低；不溶于水，能溶于乙醇、乙醚等有机溶剂。一些烯烃的物理常数见表。 烯烃　　低级烯烃(C1～C4)在工业上由天然气或石油产品热解得到;在实验室中由醇脱水或卤代烷脱卤化氢生成.如：乙醇在浓硫酸作催化剂和脱水剂，温度为170摄氏度时生成乙烯和水。&& 烯烃是最重要的有机化工原料，可以用来合成多种多样的产物或中间产物。 乙烯可做果实催熟剂，衡量一个国家石油产量也用乙烯来做标准。　　二烯和多烯&　二烯的性质与两个双键的位置有关，最重要的一类是共轭二烯，它的两个双键被一个单键隔开，另外两类是聚积二烯和：。&&& 和都是共轭二烯，主要用作合成橡胶的原料。适当取代的聚积二烯有手征性。共轭二烯还有独特的反应性能。 　　一些多烯烃存在于动植物体中，并有重要的生理作用，如香叶烯存在于月桂油中，存在于鱼肝油中。含多个共轭双键的多烯有颜色，例如，含11个共轭双键的番茄红素为红色（见）。
烯烃 - 化学反应
加成反应 　　烯烃能进行很多种加成反应： 　　亲电加成 　　大部分的烯烃加成反应是依照亲电加成机理完成的。一个例子就是Prins反应，其中羰基是亲电试剂。 　　与卤化氢HX加成，不对称烯烃加成时遵循马氏规则： 　　RCH＝CH2&+&HX&→&RCHX-CH3 　　与水加成，遵循马氏规则： 　　RCH＝CH2&+&H2O&→&RCHOH－CH3 　　与卤素X2反式加成： 　　RCH＝CH2&+&X2&→&RCHX－CH2X 　　与次卤酸HOX加成： 　　RCH＝CH2&+&X-OH&→&RCHOH－CH2X 　　与氢加成 　　烯烃经催化氢化可得到相应的烷烃。这种反应需要在高压环境下由金属催化剂参与进行。一般工业催化剂包含了镍、钯和铂。实验室合成中，Raney镍是常用催化剂。一个例子就是乙烯催化加氢得到乙烷： 　　CH2＝CH2&+&H2&→&CH3－CH3 　　与水加成 　　烯烃在酸（常用硫酸或磷酸）的催化作用下，与水直接加成生成醇。酸催化下，烯烃的直接水合是亲电加成反应。反应的第一步是酸中的质子加到双键碳原子上，生成碳正离子中间体，这一步是控制反应速率的慢步骤。然后水分子与碳正离子反应，生成质子化的醇。最后质子化的醇失去质子生成醇。不对称烯烃与水的加成也遵循马氏规则。例如： 　　CH2＝CH2&+&HOH&→&CH3－CH2－OH&&&&&（H3PO4，280-300℃，7-8MPa） 　　CH3－CH＝CH2&+&HOH&→&CH3CHOHCH2&&&&&（H3PO4，195℃，2MPa） 　　上述反应工业上生产乙醇和异丙醇等低级醇的一种方法，称为“直接水合法”。除乙烯外，其他烯烃均不生成伯醇。 　　与卤素加成 　　烯烃与溴或者氯的加成得到邻二溴或二氯烷烃。溴水的褪色可以作为检验乙烯的测试： 　　CH2＝CH2&+&Br2&→&BrCH2－CH2Br 　　以下是此反应机理： 　　此反应之所以能够发生，是因为双键的高电子云密度导致了溴-溴间电子的临时移动产生一个临时的偶极，最终导致靠近双键的溴略显正电性变为亲电试剂。 　　与卤化氢加成：例如HCl或HBr，最终生成相应的卤代烷。 　　CH3－CH＝CH2&+&HBr&→&CH3-CHBr－CH3 　　如果两个双键碳原子连接的氢原子数量不等，卤素将优先加成在拥有氢较少的碳上（Markovnikov's规则） 　　以下是反应机理： 　　碳烯（卡宾）的加成得到相应的环丙烷衍生物。 　　与次卤酸加成 　　烯烃与次卤酸（常用次氯酸或次溴酸）加成生成β-卤代醇。例如： 　　CH2＝CH2&+&HOCl&→&CH2ClCH2OH 　　在实际生产中，由于次氯酸不稳定，常用氯和水直接反应。例如，将乙烯和氯气直接通入水中以生产β-氯乙醇。这时反应的第一步是烯烃与氯气进行加成，生成环状氯鎓离子中间体。在第二步反应中，由于大量水的存在，水进攻氯鎓离子生成β-氯乙醇。但溶液中还有氯离子存在，它进攻氯鎓离子，故有副产物1,2-二氯乙烷生成。 　　不对称烯烃与次卤酸的加成，也遵循马氏规则。亲电试剂的氯加到含氢较多的双键碳原子上，水加到含氢较少的双键碳原子上。例如： 　　CH3CH＝CH2&+&HOCl&→&CH3CHOHCH2Cl 　　上述两个反应的产物——氯乙醇和1-氯-2-丙醇是制备环氧乙烷和甘油等化合物的重要化工原料。 　　与硫酸加成 　　和烯烃与卤化氢的加成相似，烯烃与硫酸的加成也是离子型的亲核加成。例如，将乙烯通入冷的浓硫酸中，首先质子加到一个双键碳原子上，生成碳正离子中间体，然后硫酸氢负离子与之结合，生成硫酸氢乙酯： 　　CH2＝CH2&+&HOSO2OH&→&CH3－CH2-OSO2OH 　　因为硫酸拥有两个活泼氢原子，所以在一定条件下可与两分子乙烯进行加成，生成硫酸二乙酯（中性硫酸酯）： 　　CH2＝CH2&+&HOSO2OH&+&CH2＝CH2&→&CH3CH2OSO2OCH2CH3 　　不对称烯烃与硫酸的加成反应，也符合马氏规则。例如（括号内为反应温度及硫酸浓度）： 　　CH3CH＝CH2&+&HOSO2OH&→&CH3CH(OSO2OH)C3&（50℃，75-85%） 　　(CH3)2C＝CH2&+&HOSO2OH&→&(CH3)3COSO2OH&（10-30℃，50-65%） 　　上述反应说明，烯烃对反应条件和硫酸浓度的要求，随着烯烃双键碳原子上连接的甲基增多而降低，即烯烃的活性和烯烃与卤素、卤化氢的加成活性相同。 　　若将C12至C18的直链α-烯烃与硫酸反应，再将生成的酸性硫酸酯用碱中和，则会得到一种硫酸酯盐型阴离子表面活性剂，可作为液体洗涤剂的原料，也可用作纺织助剂： 　　R-CH＝CH2&+&HOSO2OH&→&R－CH(OSO2OH)CH3 　　R－CH(OSO2OH)CH3&+&NaOH&→&R－CH(OSO2Na)CH3&+&H2O氧化反应 　　烯烃可以被许多氧化剂所氧化。 　　在有氧气的情况下，烯烃可以燃烧，有明亮火焰，伴随二氧化碳和水的生成。 　　与氧气或羧酸发生催化氧化生成环氧化物。 　　与臭氧发生臭氧化反应导致双键的断裂，得到两个醛或酮 　　R1－CH＝CH－R2&+&O3&→&R1－CHO&+&R2－CHO&+&H2O 　　这个反应可以用来测定未知烯烃的双键位置。 　　乙烯与过锰酸钾水溶液反应产生二氧化锰,氢氧化钾及乙二醇 　　3CH2=CH2+2KMnO4+4H2O→2MnO2+2KOH+3HO-CH2-CH2-OH聚合反应 　　烯烃的聚合反应是一个经济意义极高的反应，得到的高聚物有很高的工业价值，例如塑料中的聚乙烯和聚丙烯，合成润滑油中的聚a-烯烃。聚合反应既可以通过自由基机理来实现，又可以通过离子机理来实现。
烯烃 - 合成来源
最常用的工业合成途径是石油的裂解。 烯烃可以通过酒精的脱水合成。例如，乙醇脱水生成乙烯： CH3CH2OH&+&H2SO4&→&CH3CH2OSO3H&+&H2O CH3CH2OSO3H→&H2C=CH2&+&H2SO4 其他醇的消去反应都是Chugaev消去反应和Grico消去反应，产生烯烃。 高级α-烯烃的催化合成可以由乙烯和有机金属化合物三乙烯基铝在镍，钴和铂催化的情况下实现。 烯烃可以由羰基化合物通过一系列反应合成，比如乙醛和酮。 和一个烷基卤化物发生Wittig反应 和一个苯基砜发生Julia成烯反应（朱利亚烯烃合成） 和两个不同的酮发生Barton-Kellogg反应 结合一个酮，Bamford-Stevens反应或者Shapiro反应 烯烃可以由乙烯基卤化物结合生成。 烯烃可以由炔烃的选择性还原合成。 烯烃可以由Diels-Alder反应或Ene反应重排制得。 烯烃可以由α-氯代砜通过Ramberg-B&cklund反应合成。
烯烃 - 分类
　　本分类有以下6个子分类，共有6个子分类。 　　二烯烃、烯基、烯胺、环烯烃、聚烯烃、苯丙烯。
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保存二维码可印刷到宣传品烯烃亲电加成中的几个问题--《湛江师范学院学报(自然科学版)》1997年02期
烯烃亲电加成中的几个问题
【摘要】：本文对烯烃亲电加成反应中关于违反马氏规则的特殊情况、共轭双稀亲电加成的规律及亲电加成的立体化学等问题进行了详细的探讨．
【作者单位】：
【关键词】：
【分类号】：O621【正文快照】：
1868年MallcL）vTlllcov对氢卤酸与不对称稀烃加成时，氢离子加成方向的经验规则，即"氢卤酸的氢原子加到合实最多的碳碳双键的碳原子上，卤素加到含氢少的双键碳原子上"．我们把这个规则叫做马氏规则．例如：这个反应是区位专一反应，而不是区位选择反应．即产物2一囊丙烷是
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丙烯与氯气在高温下的反应为(
A．自由基加成反应
B．自由基取代反应
C．亲电加成反应
D．亲核加成反
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丙烯与氯气在高温下的反应为( & &)。
& &A．自由基加成反应 & &B．自由基取代反应
& &C．亲电加成反应 & &D．亲核加成反应
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第三章烯烃和炔烃亲电加成反应
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的一种特征反应。分子中以结合的或共轭不饱和体系末端的两个原子，在反应中分别与由试剂提供的基团或以相结合，得到一种饱和的或比较饱和的加成产物。这个加成产物可以是稳定的；也可以是不稳定的，随即发生进一步变化而形成稳定产物。加成反应可分为型加成、加成、环加成和异相加成等几类。其中最常见的是的亲电加成和的。性&&&&质反应例&&&&子的亲电加成和的
加成反应是一种反应，它发生在有或（不饱和键）的物质中。
两个或多个分子互相作用，生成一个加成产物的反应称为加成反应(addition reaction)。加成反应可以是离子型的，自由基型的和协同的。离子型加成反应是引起的，分为亲电加成(electrophilic addition)和亲核加成(nucleophilic addition)。
加成反应进行后，重键打开，原来重键两端的原子各连接上一个新的。加成反应一般是两分子反应生成一分子，相当于的。根据机理，加成反应可分为，反应，自由基加成，和环加成。加成反应还可分为顺式加成反式加成.
顺式加成是指加成的两部分从烯烃的同侧加上去,
反式加成是指加成的两部分从烯烃的异侧加上去.
能发生加成反应的官能团：、碳碳三键、碳氧双键、碳氮三键、苯环。亲核加成反应是由亲核试剂与底物发生的加成反应。反应发生在碳氧双键、碳氮叁键、碳碳叁键等等不饱和的化学键上。最有代表性的反应是或的羰基与加成的反应。
RC=O + R'MgCl → RR'C-OMgCl
再水解得醇，这是合成醇的良好办法。在羰基中，O稍显电负性；在格氏试剂中，C-Mg相连，Mg稍显电正性，C是亲核部位。于是的亲核碳进攻亲电的，双键打开，新的C-C键形成。
又例如与溴的加成，溴分子受到外界影响极化为一端带微、另一端带微的（见结构式a），其正端与烯烃双键作用，最初形成π(b)，接着发生而得带正电荷的σ配合物(c)和溴：
、、类以及含有氰离子的物质都可以与羰基加成。碳氮叁键()的主要表现为水解生成。
此外，端炔的碳碳叁键也可以与HCN等发生，如和反应生成腈(CH2=CH-CN)。
其他重要的有：、醇醛加成/、Mukaiyama反应等等。亲电加成反应是的加成反应。广义的亲电加成亲反应是由任何亲电试剂与底物发生的加成反应。
在烯烃的过程中，首先进攻双键（这一步是定速步骤），生成一个，然后负离子再进攻生成。研究发现，后续的卤素负离子的进攻是从与相反的方向发生的，也就是反式加成。
烯烃 　烯烃可以与多种发生加成反应。例如烯径与溴的加成，溴分子受到外界影响极化为一端带微正电荷、另一端带微负电荷的极性分子（见结构式a），其正端与烯烃双键作用，最初形成π(b)，接着发生异裂而得带正电荷的σ配合物(c)和溴离子： 自由基加成
属于的范畴，芳香化成环反应。
c的正碳离子可能直接与溴离子结合（路线①），也可能先与其相邻溴原子上未共电子对作用成为环状正嗅离子(d),然后才与溴离子结合（路线②）。具体过程与烯烃结构和反应条件有关。烯烃不饱和碳原子上的给电子取代基使反应加速，吸电子取代基使反应减慢，这个事实可以证实上述反应机理。烯烃亲电加成的立体化学与其结构和反应条件有关，一般以反式加成为主，即两个原子或基团分别加在原双键的两面。 　烯烃与和强有机酸都能发生亲电加成，与弱有机酸的加成要在强酸催化下才能进行，加成产物为相应的酯，但烯烃与次卤酸的加成产物却是α-卤代醇。烯烃与水在酸催化下发生加成反应生成醇，低级烯烃的这种反应是一些醇类的工业生产方法。当不对称试剂与不对称烯烃加成时一般都是符合,即试剂中的带正电荷部分加在烯烃分子中含氢较多的不饱和碳原子上。 　烯烃与硼烷的加成是合成中广泛应用的反应。烯烃被有机过酸、臭氧和高锰酸钾等试剂氧化，实质上也是这些氧化剂对于双键的加成（见有机化学中的）。烯烃与氢气的加成要在作用下才能进行，常用催化剂有镍、铂、钯、亚铬酸铜及可溶于有机溶剂的氯化铑或氯化钌与三苯膦的配合物等（见）。 　烯烃与溴化氢在少量过氧化物作用下发生自由基加成，得到反马氏加成物，这是一个链反应。例如在作用下丙烯与溴化氢的加成，链反应因溴原子的产生而引发，通过链的转移而进行下去，自由基相互结合并消失而使链终止。链反应的三个过程简单表示如下：烯烃与氯化氢或碘化氢在相同条件下不能进行自由基加成，这是因为由氯化氢产生氯原子的反应和碘原子加成到双键上的反应都需要较高活化能，阻碍了链的转移。 　也能发生亲电加成，但比相应烯烃慢。炔烃与溴化氢在过氧化物作用下也发生自由基加成，炔烃与硼烷的加成也与烯烃相似。但是，炔烃可以发生一些通常烯烃难以发生的亲核加成反应。例如，乙炔在高温高压和碱催化的条件下能分别与乙酸和发生反应，得到乙酸乙烯酯和；乙炔与氢氰酸加成可得丙烯腈。这些都是工业生产中的重要反应。乙炔与水的加成一般在酸性汞盐催化下进行，加成物不稳定，随即异构化（见同分异构体）为乙醛，其反应机理尚不很清楚。属于的范畴，常见的有狄尔斯-阿德尔反应。经加成反应形成高聚物的过程称为加成，简称。加聚反应的产物大多是聚烯类，常被用作包装材料，如作为塑料的、、聚氯乙烯等。
乙烯的：实质是分子间的加成，即在适当的温度、压强和有的情况下，乙烯双键里的一个键会断裂，分子里的碳原子能互相结合成为很长的链，生成。取代反应定义：有机分子中的一个原子或原子团被其他原子或原子团所代替的反应。类型比较：很多参考书经常把它与置换反应做比较，而我认为它与复分解反应更像。例子：以CH4与Cl2反应为例，原理是：一个H被一个Cl取代，即C—H键变为C—Cl键。剩下的Cl与被取代的H产生HCl。特点就是：一个H被取代，消耗一个Cl2，产生一个HCl。加成反应定义：有机物分子中不饱和碳原子与其他原子或原子团直接结合生成新物质的反应。类型比较：从物质种类上来看，类似与化合反应。例子：以CH2=CH2与Br2反应为例，原理是：C=C中的双键断开其中一个，两个C各形成一个半键，分别与两个Br结合。特点就是双键变单键，不饱和变饱和。
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