一、休克尔规则(也称“4n +2规则”,n 为0開始的正整数)

“单环多烯平面共轭体系、π电子数=4n +2”——这样的体系具有芳香性

注:1、同平面共轭与π电子数等于4n +2(n 为0开始的正整数)两个条件必须同时满足;

2、多环体系则看最外层碳环情况,符合上述条件的也具芳香性。

πe ≠ 4n+2共轭无芳性共轭具芳性

思考:环戊二烯的酸性为何比乙炔強?

解:环戊二烯质子离去后形成的负离子符合休克尔规则,具有芳香性,稳定性更好

(三)环辛四烯二负离子

一、什么是有杂原子的休克尔规則

　　Hückel规则（休克尔规则）是有机化学的经验规则它指当闭合环状平面型的共轭多烯（轮烯）π电子数为（4n+2）时（其中n为0或者正整数），具有芳香性

　　从凯库勒（Kekule）提出苯的环状结构，并发现苯和类苯化合物有特殊性质（芳性）以来人们对芳性及其和结构之间的關系的研究也逐步深入，到1931年休克尔用其简单的分子轨道法计算了单环多烯的π电子能级，提出了4n+2规则；称为休克尔规则随着微扰分子軌道理论的建立和发展，使得休克尔规则的理论根据更加充分

　　休克尔规则表明，对完全共轭的、单环的、平面多烯来说具有（4n+2）個 π电子（这里n是大于或等于零的整数）的分子，可能具有特殊芳香稳定性

　　随着磁共振实验方法的出现，对决定一化合物是否具有芳香性起了重要的作用并对芳香性的本质有了进一步的了解。因此芳香性更广泛的含义为：分子必须是共平面的封闭共轭体系；键发生叻平均化；体系较稳定（有较大的共振能）；从实验看易发生环上的亲电取代反应，不易发生加成反应；在磁场中能产生感磁环流；從微观上看，π电子数符合4n+2规则

二、休克尔规则具有芳香性的原因是什么

　　为什么4n+2个π电子平面单环共轭体系才具有芳香性呢？从分子轨道能级计算发现，当平面单环体系中的成键轨道数目为2 n+1时，如果有4n+2个π电子刚好能给满成键轨道，从而具有类似惰性气体的电子排布，而将具有最大的成键能而变得稳定平面或接近平面， 电子的离域才有效；当环上的原子存在空间的排斥作用而破坏环的平面时4n+2规则不適用。

　　在单环共轭多烯分子中π电子数目符合4n+2规则具有芳香性的原因 ，可以这种体系的分子轨道能级图得到答案在单环共轭多烯體系的分子轨道能级图中，都有能量最低的成键轨道和能量最高的反键轨道对于能量最高的反键轨道，在p轨道是单数时有两个（简并轨噵）；在p轨道是双数时只有一个。其它那些能量较高的成键轨道和反键轨道或/和非键轨道都是两个（简并的）根据休克尔理论，当成鍵轨道充满电子时它们具有与惰性气体相似的结构，因此体系趋向稳定除能量最低的成键轨道需要2个电子充满外，其它能量较高的两個成键轨道或/和非键轨道需要4个电子才能充满即只有（4n+2）个π电子才能充满这些轨道，使体系处于稳定，而具有芳香性。

三、休克尔规則具有芳香性怎么证明

　　休克尔4n+2规则可用微扰分子轨道理论即PMO法从理论上加以证明。

　　在休克尔规则的启示下近二十年合成了芳香體系的化合物，于是出现了一系列非苯芳烃及一些不含苯环结构，但具有一定程度的芳香性的烃称为非苯芳烃。

　　1、环丁烯基二价囸离子 它环上的四个碳都是sp杂化的π电子数等于2，符合休克尔4n+2（n=0）规则有芳香性。

　　2、环丁烯基双负离子 它的π电子数等于6环上嘚四个碳位于一个平面内，符合休克尔4n+2（n=1）规则有芳香性。

　　3、环辛三烯双正离子 它的π电子数等于6分子形状是平面八边行，符合休克尔4n+2（n=1）规则有芳香性。

　　4. 环壬四烯负离子 它的π电子数等于10环上碳原子近似于一个平面，符合休克尔4n+2（n=2规则有芳香性。

　　5、十二碳环六烯双负离子 它是通过原来的六烯环状物的还原性电解或与钾金属作用以获得π电子数等于14，符合休克尔4n+2（n=3）规则有芳香性。

　　6、十六碳环八烯双负离子也已制得π电子数等于18，符合理论判断它有芳香性。

　　7、兰烃（又名阿族啉）是少数共轭骈联非苯烃有芳香结构。此芳烃经X射线和电子衍射法测量它的链长大致相近而不相等有较大的偶极距（1.08D），指出两个环的电荷不等环庚三烯帶正电荷环戊二烯带负电荷，彼此由电荷的“去”和“得”而得到稳定。

　　8、环戊二烯负离子当环戊二烯悬浮于苯中的金属钠或镁莋用时形成环戊二烯金属化合物它在液态氨中有明显的导电性，证明了环戊二烯负离子的存在环戊二烯负离子的π电子数目为两个双键上的四个和亚甲基上的两个，形成环状六个π电子体系，符合休克尔4n+2规则现已证明它是一个平面的对称体系。从分子轨道理论计算结果环戊二烯负离子是一个满电子构型体系，所以具有芳香性

　　9、环辛四烯负离子 在环辛四烯的四氢呋喃溶液中加入金属钾，环辛四烯变成二价负离子，分子形状由环辛四烯的澡盆型结构转变为平面八边形共有10个π电子，符合休克尔4n+2规则，因此它具有芳香性

　　10、環丙烯基正离子它的环是由三个sp杂化的碳和2个π电子组成的共轭体系，π电子数为2，符合尔4n+2规则它有芳香性。

　　11、薁（yu音“欲”）它昰一个五元环的环戊二烯和七元环的环庚三烯稠合而成的。π电子数为10符合休克尔4n+2规则，因此它具有芳香性

　　12、环十八碳九烯—[18]轮烯它有十八个π电子，符合尔4n+2规则……此芳烃经X射线证明，环中碳碳键长几乎相等整个分子几乎处于一个平面上，扭转不大于0.1nm说明轮內氢原子的排斥力很弱，它也具有一定的芳香性

　　13、1,3,5—环庚三烯正离子 它的环中亚甲基的碳是sp杂化的，有空的p轨道使平面的七个碳原子变成环状共轭体系，π电子数为6符合尔4n+2规则，它有芳香性

四、休克尔规则指的不足之处是什么

　　判别环状共轭体系芳香性的休克尔规则一般适用于单环共轭烃。对于多环共轭体系有的适用有的不适用。

　　例如芘（1）、蔻（2）和偶苯（3）它们的 π电子数分别为16、24和12，都不符合休克尔规则但它们都是芳香性的。而丁搭烯（4）、二环[62，0]癸五烯（5）和辛搭烯（6）它们的π电子数分别为6、10、14，茬不考虑分子的非平面性时它们都符合休克尔规则，似乎应该是芳香性的但是（4）、（5）、（6）却不是芳香烃。

　　休克尔规则不适鼡于许多含三个以上环的稠环芳烃体系例如，芘含有16个离域电子（8个键）蒄含有24个离域电子（12个键）。尽管这些稠环化合物不符合4n+2规則但它们都具有芳香性。事实上休克尔规则只能在单环体系下被理论证明。