三苯基氯甲烷除了用付克反应能做出来，还有别的方法吗？_百度知道
三苯基氯甲烷除了用付克反应能做出来，还有别的方法吗？
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请教个酰基化问题，多谢
现有双功能化的PEG（5KDa，一端带羧基，一端羟基）产品。我想让-COOH端与NH2反应来进一步修饰双功能化的PEG。反应打算在EDC/NHS条件下进行。不知道该反应的选择性怎么样？会不会导致双功能化的PEG自身酯化了？
还有，怎么样能让反应效率较高？
问题比较弱。望不吝赐教。先行多谢了。
自己顶一下，期待答案 在EDC条件下比较容易自身酯化，羧基直接与氨基反应通常的条件都比较高，看能不能做成酰氯后与氨基反应，这样条件可以低一些 感谢楼上的帮助。但是我觉得先反应生成酰氯应该不行，那样，酰氯会直接跟另外一端的羟基反应了。 继续期待答案。。。 先把一端的羟基保护起来 谢谢楼上。那怎么保护羟基呢？我的有机很弱，最好能具体的给个方法。多谢多谢 羟基的保护基团就很多了，保护醇类 ROH 的方法一般是制成醚类 (ROR′) 或酯类(ROCOR′)，前者对氧化剂或还原剂都有相当的稳定性。
1. 形成甲醚类 ROCH3
可以用碱脱去醇ROH质子，再与合成子 ＋CH3作用，如使用试剂NaH / Me2SO4。也可先作成银盐 RO-Ag+ 并与碘甲烷反应，如使用 Ag2O / MeI；但对三级醇不宜使用这一方法。醇类也可与重氮甲烷CH2N2，在Lewis酸（如BF3·Et2O）催化下形成甲醚.
脱去甲基保护基，回复到醇类，通常使用Lewis酸，如BBr3及Me3SiI，也就是引用硬软酸碱原理（hard-soft acids and bases principle），使氧原子与硼或硅原子结合（较硬的共轭酸），而以溴离子或碘离子（较软的共轭碱）将甲基（较软的共轭酸）除去。
2. 形成叔丁基醚类 ROC（CH3）3
醇与异丁烯在Lewis 酸催化下制备。叔丁基为一巨大的取代基（bulky group），脱去时需用酸处理
3. 形成苄醚 ROCH2Ph：
制备时，使醇在强碱下与苄溴 (benzyl bromide)反应，通常以加氢反应或锂金属还原，使苄基脱除，并回复到醇类。
4. 形成三苯基甲醚 (ROCPh3)
制备时，以三苯基氯甲烷在吡啶中与醇类作用，而以 4-二甲胺基吡啶（4-dimethyl aminopyridine, DMAP）为催化剂。
5. 形成甲氧基甲醚 ROCH2OCH3
制备时，使用甲氧基氯甲烷与醇类作用，并以三级胺吸收生成的HCl。甲氧基甲醚在碱性条件下和一般质子酸中有相当的稳定性，但此保护基团可用强酸或Lewis酸在激烈条件下脱去。
7. 形成四氢吡喃 ROTHP
制备时，使用二氢吡喃与醇类在酸催化下进行加成作用。欲回收恢复到醇类时，则在酸性水溶液中进行水解，即可脱去保护基团。有机合成中常引用这种保护基团，其缺点是增加一个不对称碳（缩酮上的碳原子），使得NMR谱的解析较复杂。
8. 形成叔丁基二甲硅醚 ROSiMe2（t-Bu）
制备时，用叔丁基二甲基氯硅烷与醇类在三级胺中作用，此保护基比三甲基硅基稳定，常运用在有机合成反应中，一般是F-离子脱去。
9. 形成乙酸酯类 ROCOCH3
脱去乙酸酯保护基可使用皂化反应水解。乙酯可与大多数的还原剂作用，在强碱中也不稳定，因此很少用作有效的保护基团。但此反应的产率极高，操作也很简单，常用来帮助决定醇类的结构。
10 形成苯甲酸酯类 ROCOPh
制备时，用苯甲酰氯与醇类的吡啶中作用。苯甲酸酯较乙酯稳定，脱去苯甲酸酯需要较激烈的皂代条件。
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