北大 1985 年研究生入学考试试题考试科目：有机化学 考试时间：1985 年 2 月 14 日下午 招生专业：有机化学 研究方向： 指导教师： 试 题： （一）写出下列各反应的最主要的一个产物（注意：只写一个，多写扣分） （20 分）CH3 C+B2H6?1.H2O2 2.NaOH<
br />?（1）CH2CH3CH2CH2C（2）CHKOH,C 2H5OH Δ?（3）CH3+CH2NH2 OHHNO 2?异－ C5H11ONa CHCH 2CH2OH 回流，分馏CH2CH2CH2COOCH 3?（4）NH2 NaHSO 3 H2O ΔCH3?（5）（6）顺，顺，顺－ CH3CHCHCHCHCHCHCH 3光照?CH3COCH 2COOC 2H5+NHNH 2（7）Δ?NH2CH3CHCH 2CH2CH3（8）N (CH 3)3 OH+-Δ?（9）+CH3COClNH2Δ?CF3+HNO 3（浓）+H2SO4（浓）?（10）CHO H OH H H OH H OH OH CH 2OH（二） （1） 已知醛型 D （＋） －葡萄糖的费歇尔 （Fischer） 投影结构式为： 请你画出β －L（－）－葡萄吡喃糖的优势构象式。 分） （5 （2）按 IUPAC 命名法命名下列化合物。 分） （9,Br HC CCH3CH3COOH Br CH2CH3①②COOH③（三）用分子含不多于五个碳原子的开链化合物或不含取代基的芳环化合物作为起始 物，和必要的无机试剂，合成以下的化合物。 （25 分）CH3 OHOOCCH 2CHCH 2CH 2COOHOClNO2（1）(CH 3)2NCOOH（2）N NCH3（3）Br（5）N（4） （四） （1）下列反应是通过怎样的机理进行的？（用反应式表示） （10 分）COCH 3+CO3HCH3COO①HCl NH②NH ΔH2NNH2 . 2 HCl（2）若硝基苯发生亲电的一元溴代反应，生成什么产物？为什么生成这个产物？ 请扼要地表示你的理由。 分） （5 （五）某含氯的有机化合物，从它的质谱得知其分子量（m/e）为 154 和 156；红外光 谱在 820 和 1700cm－1 处有强吸收；核磁共振谱表明它含有两种氢，比数为 4： 3。 （1）请推导出该化合物的结构式。 分） （6 （2）用化学反应验证你所推导出的结构。 分） （6 （六）在实验室中，经常用绝对无水乙醇和无噻吩的苯作为溶剂或试剂，而市售的无 水乙醇常含 0.5％左右的水，试剂苯中常含有很少量的噻吩。请你用一般实验 室常用的方法从它们中分别地除去所含的水和噻吩，使乙醇和苯达到比较高度 的纯化。 （14 分）北大 1986 年研究生入学考试试题考试科目：有机化学 考试时间：2 月 23 日上午 招生专业：有机专业、高分子专业 研究方向：本专业各方向 指导教师： 试 题：请注意：字迹不得潦草！答案一律写在答卷纸上。 （一）完成下列反应（30 分，注意：只写一个最主要的产物，多写扣分） （1）HCCCHCH2+HCl?LiAlH 4 ? ?MeCO 3H（2）MeMeO+CH2 CHCCH3 Δ?（3）MeNMe 2+N+ N Cl -HOAc NaOAc ?（4）HON C（5）CH3PCl 5 ?CH3O（6）CH OHC OCu(OAc) 2 O HOAc Δ?1.KOHΔ?2.HClH2O2?HNO 3 H2SO4?PCl 3?（7）NHOAcOCO2Me H ? ΔCH3（8）HAl(OCHMe 2)3 C CH CO CH3+CH3 Me2CHOH（9）? ΔCH3（10）CH 2 CHCH 2 N+Me 3 Br -+Br 2?（二）自指定原料合成指定的化合物： （30 分，注意：用反应式表示，并注明反应条 件） a) 自甲苯和必要的试剂合成 4－硝基－2－甲基苯甲腈。 b) 自甲苯和合适的烃类化合物，以及必要的试剂合成 1－（p－甲苯基）－2－丁 醇。 c) 自乙酸和甲醇，以及必要的试剂合成乙酸三级丁脂。 d) 自含不超过五个碳原子的有机化合物和必要的试剂合成 2－ （3－乙基－2－戊 烯－1－基）－环戊酮。 e) 自含不超过三个碳原子的有机化合物和必要的试剂合成 2， 3，6－三甲基环己 －2－烯酮。 （三）简单扼要地列出要点解释： （20 分，注意：不是写得越多越好） （1） 2－氯丁烷与 NaCN 发生氰基代反应，在乙醇介质中加热回流 24 小时产率 为 23％， 而在二甲亚砜介质中加热 2 小时产率可达 64％。 为什么后一实验 条件比较有利？ （2） 反－2－氯环己醇在碱的作用下，主要生成环氧环己烷；而顺－2－氯环己 醇在碱的作用下，则主要生成环己酮。其原因是什么？ （3） 苯基环氧乙烷与过量的甲醇反应，在催化剂甲醇钠的作用下主要生成 3－ 甲氧基－2－苯乙醇；而在催化剂硫酸的作用下主要生成 2－甲氧基－3－ 苯乙醇。其原因是什么？ （4） 亚硫酸氢钠（NaHSO3）对醛的加成物是α －羟基磺酸盐，而不是“含有醛 型”的亚硫酸氢脂的盐，其原因是什么？ （四） 实验和化合物的鉴定（20 分，注意：要简明扼要） （1） 市售的乙酸乙脂（常含一些水和乙醇）和四氢呋喃（常含一些水和过氧化 物） ，请你用合适的化学方法将这两个溶剂分别 70ml 提纯。（2） 现有六支试管，分别于其中盛丙酮、环己烯、2－溴丁烷、异丁醛、甲苯和 苯酚水溶液， 请使用化学方法加以鉴别， 写出鉴别反应的反应式和其特征。 （3） 某化合物的分子式为 C3H7NO，其 NMR 谱：δ ＝6.5ppm（溶剂单峰，2H） ， δ ＝2.2ppm（四重峰，2H） ＝1.2ppm（三重峰，3H） ，δ 。请推导其结构式， 并注明其 NMR 的吸收相应位置。 （4） 一个化合物 A，分子式为 C3H6Br2，与 NaOH 反应得化合物 B，B 在酸性 水溶液中加热回流反应得化合物 C，C 与乙酸酐一起加热得化合物 D 和乙 酸，D 的红外光谱在 1755cm-1 和 1820cm-1 处有吸收峰，其 NMR 谱，δ ＝ 2.8ppm（三重峰，4H） ＝2.0ppm（五重峰，2H） ，δ 。请推导 A、B、C 和 D 的结构式，并注明化合物 D 的 IR 和 NMR 的吸收的相应位置。北大 1987 年研究生入学考试试题考试科目：有机化学 考试时间:2 月 14 日下午 招生专业：化学各专业 研究方向： 指导教师： 试 题： （一）完成下列反应（注意：要求只写一个最主要的反应产物，多写扣分） （占 25%） （1）HCCCH2 CHCH2+Br2?CH CH CH NOH+(CH 3CO) 2O?（2）NH CH 3 NH 2+MeONa（3）CH 3 CCH 3CH 2COCHCOOCH 3 MeOH ΔCH CH COOH+HNO 3H2SO4?（4）H Me H ?OCOCH 3 AlCl 3 150℃ ?OCOCH 3Δ（5）（8）HEtCH3 CHCOOCH 2CH3i, Na ii, H +?COCH 2COOH（6）（7）CH3COCH 2COOH+KOH?OH HOOC+过量 CH2N2?（9）CH2CH2OHCOOH Br（10）H CH3+稀 NaOH?（二）合成（占 33%）HO MeNH 2Me C Me HO MeBrBr（1）自开链的化合物合成（2）自苯合成（3）自苯合成 2-苯基吲哚 （4）自含四个及四个以下碳原子的试剂合成 6-异丙基-3-甲基-2-环己烯酮 （三）解释（占 12%） （1）为什么异丙苯的过氧化氢基化合物在酸的作用下生成苯酚和丙酮，而不生成 苯乙酮和甲醇，为其反应的主要产物？OHNH2HO 3S（2）SO3H H 酸与N+ NCl -发生偶联反应，根据反应介质的酸碱度差别， 为何苯偶氮基可分别进入 H－酸的 2－位或 7－位。OCH 3（四）某实验室需要自己制备大约 50 克苯基甲基醚（） 。在该实验室的试剂橱中有苯酚、碘甲烷、普通的酸和碱，以及一般的有机试剂。请你设 计一个用于制备这个醚的可行的实验步骤，包括试剂的用量（摩尔数和克数） 、 反应过程的条件、分离和提纯的方法等。假定该制备的产率为 80%。 （占 20%） （五）某化合物 C8H10O。红外光谱在 3350（宽） ，，，1610， -1 1 ，750，700 cm 处有吸收峰。 HNMR（在 D2O 中）给出δ 7.2（5H， 单峰） ，3.7（2H，三重峰） ，2.7（2H，三重峰）的谱图。请推导出该化合物的 结构式。 （占 10%）北大 88 年研究生入学考试试题考试科目：有机化学 考试时间:3.27.下午 招生专业： 研究方向： 指导教师： 试 题： （一）命名下列化合物（占 8％）CH3CH3 C（i）Cl C C O CH3H C CH2CH2CH3（ii）CH3CH2NH 2CH 3CH 2CH 2 O CHCH 2CNHCH 2CH 3H 3C（iii）CH 3CH 2（iv）Cl（二）完成下列反应，写出主要产物（占 30％） （非有机专业解（i－x）题，有机专 业解（i－xv）题）CH3+HNO 3H2SO4CH3CH2CH2CH（ii）CH2B2H6H2O2 OH-（i）OH OH H+（iii）OH CH3CH2C D HCH3 吡啶SO3ClNaI 丙酮（iv）O CH3OCO OCCH 3+CH3OH（过量）NaOCH 3（v）NH 2CCHCNH 3 +O（vi）O CH 3CH 2 NH 2NH 2,HOCH 2CH 2OH,NaOH Δ（vii）CHO（viii）O CNH 2+HCHO （过量）OH-Br2 + NaOH Cl（ix）（x）Ph3P+-CHCHCHPh+PhCHOCH2CHCHCH2+（xi）CH3CH CHCHO (Z-)ΔO HCN(CH 3)2 NCH3 H CH3（xiii）Br C2H5ONa H C6H5 C2H5OH（xii）HOH OHPOCl 3+HIO 4（xiv）CH3hνO2（xv） （三）合成：除指定原料外，可用其它有机化合物及无机试剂（占 32％） （非有机专 业解（i－iv）题，有机专业解（i－v）题）OH CH3CH2CH2CCH 2CH2CH3（i）用不超过三个碳原子的原料合成CH3CH 3C2H5OOC（ii）从己二酸以及不超过三个碳原子的原料合成O CCH CHO（iii）从苯及不超过两个碳原子的原料合成COOH Br（iv）从甲苯合成CH3O CH3（v）自丙酮及丙二酸脂合成 （四）反应机制： （占 14％）CH 3 hν+OCH3CH3 Br 2Br（i）写出此反应的反应机制，并说明产生此主要产物的原因。 （ii） 乙酸乙脂在乙醇钠作用下生成乙酰乙酸乙脂， 用反应式详细描述其反应历程。CH 3 H H CH(CH 3)2（五）写出稳定构象的一对构象转化体，并指出哪一个是优势构象（占4％） （六）写出（2R，3S）－3－溴－2－碘戊烷的 Fischer 投影式，并写出其优势构象的 Newman 投影式、锯架式、伞式（占 5％）Fischer投影式Newman投影式锯架式伞式（七）推测结构（占 7％） 分子式为 C4H8O2 的化合物，溶在 CDCl3 中，测得 nmr 谱δ ＝1.35ppm（双峰， 3H） ＝2.15ppm（单峰，3H） ＝3.75ppm（单峰，1H） ＝4.25ppm（四 ，δ ，δ ，δ 重峰，1H） 如溶在 D2O 中测 nmr 谱，其谱图相合，但在δ ＝3.75ppm 的峰消失， 。 此化合物的 IR 在 1720cm－1 处有强吸收峰。提出此化合物的结构，并标明各类质 子的化学位移，并解释 nmr 谱δ ＝3.75ppm 峰当用 D2O 处理时消失的原因。北京大学 1989 年研究生入学考试试题考试科目：有机化学 考试时间：2 月 18 日下午 招生专业： 研究方向： 指导教师： 试 题： （一律答在答卷纸上） （一）完成反应式（注意产物的立体构型） （30 分）HOOC C C COOH+1.1)CH 3CO3H2)CH32.H 3+O多聚磷酸3.(CH 3)3C Cl NaOHC6H5 C C 6H 5 OH OHH2SO 44.O5.OHΔ6.CH3 CHCOOC 2H5 CH2COOC 2H5D H N(CH 3)2C2H5 C2H5ONa H CH3 Br KOH C2H5OH H C2H57.8.CH3I Ag2O Δ9.HCH3 N+CH3COOC 2H5碱CH3 10. （二）从指定原料出发，用不超过三个碳的有机原料合成下列化合物（不进入目的分 子的有机无机试剂可任意选用） （30 分）CH 2CH 2CH 3 Cl1.从苯合成BrCH 32.从甲苯和四个碳原料合成O CH3CCHCH 2COOH3.从乙酸乙酯合成O4.从甲苯合成CH2CH3C6H5CCH 2CH2CH2OCH 3O COOCH 35.从甲苯合成C6 H 5COOCH 3（三）完成下列反应式并写出反应可能的历程（14 分） 1．CH2OH H+（170 ℃2．）CH2Br CH2 CH2Br+COOC 2H5 + Na C H CCH 3 OC2H5ONa OCOOC 2H5 CH3（四）推测结构（14 分） 1. 根据下述实验事实和光谱数据推测（A）－（E）的结构NaOH+I2CH2OH（过量）+HCl（气）（（）（H3+O（）NMR:δppmIR:1710 cm-1 1760 cm-1
cm-1 LiAlH 42.3（单峰，面积2） 12 （单峰，面积1）（）（MS:m/e 102 （分子离子峰） IR:1710 cm-1 3400 cm-1（宽峰）IR:1050 cm-1 1100 cm-1 3400 cm-1（宽峰）一未知物 C10H12O2.IR 在 3010cm-1， 2900cm-1， 1735cm-1， 1600cm-1， 1500cm-1 处有较强的吸收；NMRδ 7.3ppm（单峰，5H） ，δ 5.1ppm（单峰，2H） ， δ 2.4ppm（四重峰，2H） ，δ 1.2ppm（三重峰，3H） 。推测结构。 （五）实验（12 分） 1. 丙酮中加入 Ba(OH)2 进行醇酮缩合反应， 产率只有 2％。 改用索氏 （Soxhlet） 提取器进行此反应，产率可达 70％。请你： （1）写出反应式（2）绘制用 Soxhlet 提取器进行此反应的仪器装置图（3）说明产率提高的原因。 2. 环己酮与乙二醇在少量催化剂对甲苯磺酸作用下，进行的反应是可逆的。 为提高缩酮的产率，请你提出一个方法使反应进行到底。请你： （1）写出 反应式（2）绘制仪器装置图（3）说明理由。 2.）EC5H10O2D）B）C4H6O4AC5H8O3CC8H16O4C7H16O3北京大学 1990 年研究生入学考试试题考试科目：有机化学 考试时间：四月十五日下午 招生专业：各专业 研究方向： 指导教师： 试题：答案一定写在另外发的答案纸上，否则不计分。 一．完成下列反应，写出主要产物（占 30%）H CH3 Br CH2CH31.NaOH, 醇 ? Δ2.CH 3+Br 2?HH3.CH3CH2CCCH 2CH2CH3CH3 CH CH3H2/Pd CaCO 3 PbO ?O2 H+ H2O??过氧化物（少量）4.SOH5.CH3CHCH 2CH2COONaH+H3CH C C?6.(CH 3)2CHOCSCH 3 170℃ ? D HCH3 CH3 Br2 ? KNH 2 液 NH3 CH2 C ? C CH2 ? Δ Pd C ?7.OCCl 4+CH3MgICuI （少量）H2O?8.O CH3CCH 2CHCH 2COOC 2H59.C2H5ONa C2H5OHH3+O?CH3CH3 NZnCl 2+CHO Δ?10.CH3CH3 CH311.CH2 CCCH2+CH2 CHCHO?OCH 2CHCHCH 3 200℃ ?浓 OH12.?13.H+ ?OONaCHOΔ , 压力+CO214.CH3CH2CH2CH2CH2CHO + Ph3P CHCH 3 ? 15. 二．合成：从指定化合物出发，可用必要的有机及无机试剂进行合成（占 35%）CH3CH2CHCOOC 2H5i. 从苯及丙二酸二乙酯合成CH2C6H5CH3ii.从乙酰乙酸乙酯及不多于三个碳原子的有机物合成OCOOH Cl O2Niii.从苯合成4.从甲苯合成CH3CH2CH2CH2 C5. 从乙炔合成H C CH2CH3H三．立体化学（占 8%） i. 写出（2S，3R）-2-氯-3-溴戊烷的 Fischer 投影式 ii. 写出（1S，3S）-1-乙基-3-苯基环己烷的优势构象 iii. 判断下列两个投影式是同一物？还是对映体？非对映体？CH3 H H5C 2 CH3 OH Cl HO Cl H CH3 CH3 C 2H 5四．反应机制（占 13%）CH3 CH3 C1． 2． 写出CH2OH在CH3CH3H2SO4作用下的主要产物是CH3CCHCH 3的反应机制 请解释下列反应：O (CH 3C)2O (1mole) K2CO3 HOCH 2CH2NH2 O (CH 3C)2O (1mole) HCl OO HOCH 2CH2NHCCH 3 K2CO3CH3COCH 2CH2N+H3 Cl -O1. 在K2CO3存在下，用 1mole(CH 3C)2O,为何氨基被酰化O2. 在HClO存在下，用 1mole(CH 3C)2O，为何羟基被酰化O如用3.CH3COCH 2CH2N+H3 Cl -K2CO3处理，则形成HOCH 2CH2NHCCH 3，请写出合理的反应机制。 五．推测结构（占 14%） 1． 未知物（A）C3H6Br2 与 NaCN 反应生成（B）C5H6N2， （B）酸性水解生成 （C）（C）与乙酸酐共热生成（D）和乙酸。 ， （D）的 IR： cm-1 有强吸收；PMR：δ ＝2.0ppm（2H 五重峰） ＝2.8ppm（4H 三重峰） ，δ 。 请推测（A）（B）（C）（D）的结构及标明（D）的 IR、PMR 各吸收峰 、 、 、 的归属。 2． 某化合物分子式为 C3H2O2， 3310、 IR：
（宽峰） 2130、 、 1710 cm-1， PMR：δ ＝3.15ppm（1H） ，δ ＝10.3ppm（1H） 。请推测此化合物的结构 并标明各吸收峰的归属。北京大学 1991 年研究生入学考试试题考试科目：有机化学 考试时间：二月三日下午 招生专业：化学系各专业 研究方向： 指导教师： 试 题：注：①单独考试的考生，第二大题（合成题）选作四题，第三大题（机理 题） 选作一题， 考卷成绩×100/87 为实得成绩。 ②答案写在答题纸上。 一．完成反应式，写出主要产物（30%）CH3 CH3CH3 HOClC6H5 C2.CC6H5NaNO 2 HCl1.Br H D C CH 3 500℃ H CH 3COO C [ ] C2 H5 O C CH C CH3 H3O+OH NH2CH3 CH3ONa4.Br2 NaOH [ ]+CH3CH2C CH3Br3.CH3(CH 3)2CuLi5.CH3C2H5ONa C6H5CHO6.(C6H5)3P+BrCH 2COOC 2H5[ ]OCH 2CHCHC 6H5 CH 3 ΔO CH3CCH 2CHCH 2COOC 2H57.C2H5ONaCH38.NaNHC 2H59.H2ONCH3CH2N210.+H5C2OOCCCCOOC 2H5二．从指定的化合物出发，用不超过四个碳原子的有机原料及必要的无机试剂合成下 列化合物（35%）CH3 Cl NO 2O4． 从丙二酸二乙脂合成3．从甲苯合成COOHOCH35． 从乙酰乙酸乙脂合成CH3OCCHCH3 OHCH3 N C 6H56．从合成Cl7．从苯合成H三．（12%） i. 为下列反应提供一个可能的机理：O Cl2 KOH（过量） Δ O H3O+ COOH+CHCl 3COOHii.写出下述立体选向反应的主要产物（用 Fischer 投影式表示） ，并解释其原 因：CHO H CH3 C6H5四．有一个化合物 C5H8，它的 1HNMR 只在高场区域出现一个单峰。试写出它的结构 式，并提出一条简便易行的合成它的路线（7%） 提示：用甲醛和乙醛为原料 五．实验（16%） 8． 把 100ml 苯、10g 苯酚和 10g 醋酸放在分水器中一起加热，收集到两层液 体。试问上层是什么？下层是什么？并解释所发生的现象。 9． 用减压蒸馏提纯苯甲醛 （主要含苯甲酸） U 形压力计的压差为 730 毫米汞 ， 柱。下表是苯甲醛在不同温度下的蒸气压数据，请据此确定在此压力下苯 甲醛的沸点和应当收集的沸程，并指出加热的快慢对结果的影响和原因。 （设大气压力为 760 毫米汞柱） 温度（℃） 蒸气压（毫米汞柱） 179???????760 95??????? 50 84??????? 30 79??????? 25 75??????? 20 69??????? 15 62??????? 10 50??????? 5+HCN[ ]北京大学 1993 年研究生入学考试试题考试科目：有机化学 招生专业： 考试时间:1993 年 1 月 10 日下午 研究方向：指导教师： 试 题：单独考试者不答带“*”号的题。答案一律写在答题纸上。 一．完成下列反应，写出反应的主要产物。 （必要时，要表示出产物的立体构型） （25 分）O H H CH3（1） （2）OCCH 3 CH2CH3 H500℃ ?Na CH3C CCH 3 液NH3 ?Br2 ? ???（伞式） （锯架式） （纽曼式） （费歇尔投影式）O+CORΔ ?+?（3）NaOH + HOCl ? ?（4）CH3CH3O(CH 3)2C CH2 Cl3CCOOC 2H5 NaOCH 3O PhCOOH ?H?（5）（6）CH3CH2CH2OH COOHO CH3OC OH+?过量 CH3MgBr H2O?（7）NaBH 4（8）O（9）(CH 3)3CCHO+Ph3PCHCCH 3?Cl Cl Cl NaOCH 2CH2OCH 3 ? Cl（10）CH2CH3 O CHCH CHCH 3 200℃ ?（11）CHO+CH2 CO O互变异构 ?碱_H O 2?（12）NH2CH2 C二．按要求合成下列产物，并对产物命名。 （35 分）（1）*从CH3CH2CCNa、BrCH 2CH2CH2OH和O合成CH3CH2CCCH2CH2CH2OH。O（2）用戊二酸酐为起始原料和必要的其它试剂合成OO C（3）用甲苯、环己烯为起始原料和必要的其它试剂合成Cl（4）用苯及必要的其它试剂合成O CH3 CH3O （5）用丙二酸二乙酯为起始原料和必要的其它试剂合成 三．画出 1，3-二乙基环己烷各旋光异构体的优势构象，用系统命名法命名，指出这 些旋光异构体有无旋光能力及它们相互间的关系。 分） （6 四．反应机制（12 分） i. 完成下面的反应，并为该反应提出一个合理的反应机制。CH3 H+ NH *CH 3ii. 写出NH+NH CH3NH ΔO CNH 2Br2,NaOCH 3 HOCH 3O NHCOCH 3的反应机制五．推测结构（12 分） （1）*原甲酸乙酯（A）HC(OC2H5)3 与丙二酸二乙脂（B）在少量 BF3 存在下加热缩合成乙氧亚甲基丙二酸二乙脂（C）C10H16O5， （C）与间氯苯胺发生加成， 然后消除得 （D） 14H16O4NCl， C （D） 在石蜡油中加热到 270-280℃环化得 （E） C12H10O3NCl， （E）为喹啉衍生物， （E）经水解后得（F）C10H6O3NCl， （F） 在石蜡油中于 230℃加热发生失羧得（G）C9H6ONCl， （G）与（H）是互变 异 构 体 ， 此 互 变 异 构 体 与 POCl3 共 热 得 （ I ） C9H5NCl2 ， I ） 与 （NH2 CH3CHCH 2CH2CH2N(C 2H5)2在 135℃反应得氯喹（J） ，请写出（C）－（J）的 结构式及其反应过程。 （2） 根据下列化合物所给分子式、红外、核磁共振数据，试推测其结构，并标 明各吸收峰的归属。分子式：C10H12O2， IR：，， 1500 cm-1 处有较强吸收峰。NMR：δ H/ppm：1.3（三重峰 3H） ，2.4（四 重峰 2H） ，5.1（单峰 2H） ，7.3（单峰 5H） 。 六. 实验（10 分） 苯酚的硝化OH NaNO 3,H2SO 4,H 2O+OHOH NO 2或稀 HNO 3 NO 2iii. iv. v. vi.为了得到较好的产率，在反应中应特别注意什么？①____②____ 通常采用什么方法将邻硝基苯酚从混合产物中分离出来，该法利用了邻硝 基苯酚的什么特点？简单加以说明。 画出该分离方法使用的实验装置图。 能用该法进行有效分离的化合物需具备什么条件？①____②____③____。北京大学 1994 年研究生入学考试试题考试科目：有机化学 考试时间:94.1.29 下午 招生专业：各专业 研究方向： 指导教师： 试 题：答案全部写另纸 一．完成反应式（写出主要产物，注意立体化学） （单独考试者选作八题）(共 20 分)CH3 CH3CH2 C（1）CH3CH2 H C D OH+Br+CH3ONa（2）(CH 3)2CHCOOH H+ ΔCH32 CH3CH2COOC 2H5C2H5ONa（3）CHO CH3（4）H + C2H5MgBr C6H5H2O(CH 3)3CCH3KOH C2H5OHCH3（5）CH2 CCHCH2+HBrH2O2 OH-（6）BrCH3 B2H6（7）H2SO4（8）[ ]NaOH 熔融&160℃O CCH 3（9）Mg 苯H2O[ ]H+● ●Δ [ ] [__旋]Δ [__旋]（10） 二．从指定的原料出发，用不超过四个碳的有机物及必要的无机试剂合成（单独考试 者选作四题） （共 30 分）C6H5 C6H5CH2CH2CCH(CH 3)2vii. 从苯合成OCH 2CH2CH3OOviii. 从CH3CCH 2CH2 C合成H C CH3CHCOOHCH3CCH2CH2BrHCHix.从 1，3－丁二烯合成Brx.从苯合成BrBrCH3xi. 从乙酰乙酸乙脂合成OOCCH三．（共 12 分） xii. 写出下列化合物的稳定构象H CH3CH3 C(CH 3)3①H②xiii.判断下列化合物是否是手性分子？如是，写出其对映体的构型式NO2 HOOCHOOC H COOH OH①H HO②NO2H3CCOOH H④CH3 C③ xiv. ① xv.CH3 C C C HH COOHH将下列化合物按其 SN2 反应速率从大到小的顺序排列成序CH3I②CH3Br③(CH3)3CCHClCH 3④CH3CH2CHClCH 3⑤CH3CH2CHBrCH 3将下列化合物按其碱性由强到弱的顺序排列成序 ①吡咯②对甲氧基苯胺③甲胺④苯胺⑤对硝基苯胺 四．反应机制（共 12 分） xvi. 质子化的醛和酮能在芳香亲电取代反应中用作亲电试剂。请写出下列反应 详细的反应机制OH 2+O HClHOOH+H2OHOAc CH3 CH3xvii.写出下列反应的反应机制O O H2NCNH 2+O NH O NH+OOEtONa Et EtOH Et OEt Et ONH O NHEtOC C COEt Et Et五．推测结构（共 12 分） xviii. 化合物（A） 22H27NO）不溶于酸和碱，但能与浓盐酸加热得一清澈的溶 （C 液，冷却后有苯甲酸沉淀析出，过滤苯甲酸后的清液用碱处理，使呈碱性， 有液体（B）分出。如将（B）在吡啶的苯甲酰氯反应，又得回（A）（B） 。 用 NaNO2/HCl 水溶液处理，无气体逸出。 （B）用过量 CH3I 反应后，用 Ag2O 处理，再加热，得化合物（C） 9H19N）和苯乙烯（C6H5CH＝CH2） （C 。 化合物（C）再与过量 CH3I 反应后用 Ag2O 处理，再加热得一烯烃（D） 。 － ＋ 如用环己酮与叶立得（ylid） CH2－P Ph3 反应，也得（D） ，请给出化合 物（A）的结构，并写出以上各步的反应式。 xix. 一化合物分子式 IR（cm-1） ：、1200；NMR：δ 1.33ppm （3H， 三重峰，J＝7Hz）, δ 3.45ppm（2H，单峰）,δ 4.27ppm（2H，四重峰，J ＝7Hz）请推测此化合物的结构式，并写出上述各光谱数据的归属。 六. 实验（共 14 分） 用溴乙烷 12g 及正丁醛 7.2g，通过格氏反应制得 3－己醇（bp：134－135℃）8.1g ①写出反应式②写出此反应所需的全部试剂及大致用量③画出反应的装置图④写 出简单的实验步骤⑤写出本实验的注意事项⑥计算产率（溴原子量 79.9，镁原子 量 24.3）北京大学 1995 年研究生入学考试试题考试科目：有机化学 考试时间：1 月 15 日下午 招生专业：各专业 研究方向： 指导教师： 试 题：单独考试者不答带“*”的题。答案一律写在答题纸上。 一．完成反应式（写出主要产物，注意立体化学） （共 20 分）O1.C6H5CHO+CH3CCH 3OH-(n ?C2H5MgBrC4H9)2CuLi?CH32.HC6H5CO3H?H2O?CH3OH O H+?SOCl 2 吡啶?3.CH3Br Br4.+NH3?CH(CH 3)2 CH3 H5.*Br OH C6H5OH?H3O+ ?CH3 C6.H C CH2CH2CH3+CH2I2Zn(Cu)?HΔ ? ？旋hν ? ？旋7.*COOH NH2RONO ? ?8.CH2Cl2,ΔO9.OOEtONa CO2EtNBS KOH ? EtOH??CH3O2CCCCO 2CH3?10. 二．用苯、甲苯、丙二酸酯、乙酰乙酸酯及不超过四个碳的有机原料合成下列化合物 （共 30 分） 1. 2.* 3.OCH3CH2 C H4.H C CH2CH2CH2CHO Ph5.CO2EtOPhCOOHCOOH三．写出下列反应机理（12 分） 1.O CNH 2+O Br2 CH3ONa CH3OH NHCOCH 32. *H3O+ EtO OH O四．推测结构（共 12 分） 。O10． 化合物（A）C7H12，在 KMnO4-H2O 中回流。反应液中只有； （A）与 HCl 反应得（B）,（B）在 EtONa-EtOH 中反应得（C）（C）使 Br2 褪 ， 色生成（D）（D）用 EtONa-EtOH 处理得（E）, （E）用 KMnO4-H2O 回 ，O流得HO2CCH 2CH2CO2H和CH3CCO 2H； C ） 用 O3 氧 化 后 还 原 水 解 得 （O。请写出（A）－（E）的构造式。 11． 一分子式为 C6H10O2 的化合物，其 IR 的特征吸收峰（cm-1）为:1720（强） ， 1 1650 中强） 1190 强） HNMR 谱(δ 值， （ ， （ ； ppm)： 1.30(3H， 多重峰， J=6.9Hz)， 2.11(3H，二重峰，J=6.0Hz)，4.12(2H，四重峰，J=6.9Hz)，5.80(1H，二重 峰，J=18Hz)，6.65(1H，八重峰，J1=18Hz，J2=6.0Hz)。试写出它的结构式。 五．实验（共 16 分） 。 12． 画出减压蒸馏的仪器装置，并说明操作时的注意事项。 13． 列出在有机实验室进行日常薄板层析（TLC）所必需的仪器和试剂，并简 单说明 TLC 的用途。CH3CCH 2CH2CH2CH2CHO北京大学 1996 年研究生入学考试试题考试科目：有机化学 考试时间:1996 年 2 月 4 日下午 招生专业： 研究方向： 指导教师： 试 题： 请把答案写在另纸答卷上， 不要答在试题旁！ （单独考试者带*号的题不做） 。 一．完成反应式（写出主要产物，在涉及立体化学时应标明产物的构型；本题共 20 分）OH -（1）CH 3CH 2CH 2CHO（2）CH3CH2OCHCH2 + HBrCHCHNO 2+HNO 3(H2SO4)（3）CH3O CHO+CH3NO2KOAc（4）O CH3 NaOCH 2CH3+CH3COCH 2CO2CH2CH3（5）CH3CH2OHCH2CHO CH2CHO（6）CH2CO2CH3 + CH3NH2 + C O CH2CO2CH3NO2 C（7）CH3+CH2O+(CH 3)2NH . HClOC2H5 CH2 C CH O+O (C2H5O)2PCH 2CO2C2H5NaOC 2H5 C2H5OHCH 3 Cl H CH 3 H NaOH KOH H 2O OH C2H5OH（8）CH3 H CH3（9）*225 ℃H（10）*二．用指定的原料以及必需的试剂合成下列化合物（30 分）OCH2OHi.从丙二酸二乙酯合成CH2OH（2）从甲苯合成CH3O CN（3） 从苯酚合成CH3H5C2O2C（4）从环己醇合成顺式 1，2-二溴环己烷CO2C2H5CH3（5） 从乙酸乙酯合成NCH3CH2CO2C2H5CO2C2H5O（6）*从呋喃合成CO2C2H5三. 判别下列叙述是否正确（对的填+，错的填-） （10 分） （1）1，2-二氯乙烷的偶极矩值为零（ ） （2）能溶于水的有机化合物才能做水汽蒸馏（ ） （3）α -D-吡喃葡萄糖分子中所有的-OH 和-CH2OH 基都处于平键（ ）（4）四氰基乙烯是远比丙烯酸甲酯要活泼的亲双烯体（ ） （5）N 规律只有在有机质谱中才能应用（ ） （6）溴乙烯不能制成相应的格氏试剂（ ） 四. 写出下列反应的机理（10 分）CHCH 2OH OH （1） 苯基乙二醇( )在酸的作用下转变为苯乙醛 （2）*α -萘胺在 NaHSO3 水溶液中转变为α -萘酚 五. 某化合物 C7H5Cl5，其 1HNMR(100MHz,CDCl3)有两组峰：δ 0.72(3H,三重峰)；δ 13 2.15(2H,四重峰)； CNMR 有五条谱线 （H 去偶） δ 7.1(q)； ： 30.2(t)； 72.5(s),127(s)； 132(s)。s，t，q 指偏共振实验结果。试写出该化合物的结构式。 （10 分） 六. 简单描述下列实验（20 分） （1） 画出完整的水蒸气整流装置图。 （2） 写出甲苯合成苯乙酮的实验程序（反应装置、反应条件、配料比例、溶剂、 后处理，直到获得纯净的产品） 。北京大学 1997 年研究生入学考试试题考试科目：有机化学 考试时间:1 月 25 日下午 招生专业：各专业 研究方向： 指导教师： 试题：单独考试者不答带“*”的题目。答案一律写在答题纸上。 一．完成反应式（写出主要产物，注意立体化学） （共 30 分）NH2 RONO ? O ? H+ ?1.CO2H CH2Cl2 ΔO OCO 2Me（过量） 1.MeMgI+ 2.H 3O2.MeBr Me+MeOHO3H2O Zn3.Et4.Et EtOH+? CNMe N NH2 HNO 2 Base ? Δ5.ΔH+6.*O Me3SiCl,Et 3N ?7.HMeLiBrDMF,ΔHΔ ?Δ8.*HOH NaOH？旋？旋HMe2SO4Na ? NH3(l),EtOH ?HCl/H 2O9.稀 OH+CH2O?CH2O 浓 OH-Me Et11.H C CBr D HMeCO 2-500℃ ? Δ10.CHOH H N HCHO MeO12.HΔ用构象式表示产物二．用苯、甲苯、丙二酸二乙酯、环戊酮和不超过四个碳的简单有机原料合成下列化 合物（30 分） 1. 2. 3.Ph Ph OH4. 5.*CO2EtOHO OCO2Et（ ）±OO三．写出下列反应机理（用箭头表示一对电子转移，用鱼钩箭头表示单电子的转移） （12 分） 。 1.H+ CH2OH2*.OCH 2CH=*CH 2 CH2CH=CH 2 ΔKMnO4 稀冷H+ OOH CH2CH=CH 2+OH *CH 2CH=CH 2CH2CH=*CH 2* 14CH2CH=CH 2I II 解释为什么产物中 I 的量多于 II， 表示 C。 四．推测结构（12 分） 14． 化合物 A（C7H15N）用 MeI 处理，得到水溶性盐 B(C8H18NI)，将 B 置于氢 氧化银悬浮液中加热，得到 C(C8H17N)，将 C 用 MeI 处理后再与氢氧化银 悬浮液共热，得到三甲胺和化合物 D，D 用 KmnO4 氧化可以得到一分子丁 二酮和两分子甲酸，请写出 A－D 的结构。 15． 分子式为 C4H8O2 的化合物溶于 CDCl3 中测得 1HNMR 谱(ppm)为：δ =1.35( 双 峰 ,3H), δ =2.15( 单 峰 ,3H), δ =3.75( 单 峰 ,1H), δ =4.25( 四 重 峰,1H)； 加入 D2O 后， =3.75 的峰消失。 δ 此化合物的红外光谱在 1720cm-1 处有强吸收峰，推写此化合物的结构，并标出各峰归属，并解释为什么加 入 D2O 后，1HNMR 在δ =3.75 处的峰消失。 五．实验题（共 16 分） 16． 在进行中草药等天然产物提取时，通常使用什么仪器装置，写出其名称， 画出其装置图，并简述用它提取的实验过程。 17． 1，2-环己二胺是制备一类不对称催化剂有机配体的重要原料，通常市售的 为（R,R）,(S,S)及 meso 的混合物。 （1）请你设计从其混合物中分离出光学纯 （ R,R ） ,(S,S) 异 构 体 的 实 验 过 程 ； 2 ） 从 文 献 中 查 出 （ 1R,2R ） （ 20 o -diaminocyclohexane[α ] D=-25 ,(c=5， HCl),怎样测定你拆分出的异构体 1N 的旋光纯度，简述测定过程； （3）分别画出（R,R）和(S,S)异构体的优势 构象。北京大学 1998 年研究生入学考试试题考试科目：有机化学 考试时间: 下午 招生专业：各专业 研究方向： 指导教师： 试题： （答案一律写在答题纸上） 一．完成反应式（写出主要产物，注意立体化学） （共 30 分,1-9 题，2 分/题，10-13 题，3 分/题）Ph KMnO 4/OH NO KOCl/KOH1.2.OOPhCO 3H/CH 2Cl2CH3CH2CH2CHCH 3 加热OO3.N+Me3OH-4.OH Al(OCHMe 2)3 Me2CO120℃6.5.HOCH27.CHCO 2Me + Me2CHNO 2PhCH 2+NMe 3OHTHF/H 2O.70-120℃Me CH3CO C Me CH2NHMe+加热 Cl CHO8.CH2CH2CH2COCH 2CH2CH2CO2Et EtONa9.NaNO 210.加热SeO 2NH2HClO11.+Ph3PCHOMeH3O+[]2 CH2(CO 2Et) 212.EtONa Br(CH 2)3Br EtOHEtONa EtOHCH2I21.H2O/OH 2.H +-加热加热 O NH(BrCH 2)2CHCO 2MeHOAc/H 2OEt3N,MeCN TsOH,PhH 13. 二．用苯、甲苯、丙二酸二乙酯、环戊酮和不超过 3 个碳的简单有机原料，及必要的 无机试剂合成下列化合物（30 分） 1. 2. 3. 4.CO2HOOEtOHCHOOMe5.O H PhCH 2CH2CH2 (±) Et H H PhCH 2CH2CH2O H (±) Et三．写出下列反应机理（用箭头表示一对电子转移，用鱼钩箭头表示单电子的转移） （10 分） 1.OH NH2 Ph Ph NaNO 2,HCl/H 2O Δ O Ph Ph2.N OH H+ NH2 N N四．推测结构（10 分） 18． 某化合物 A 5H8O） （C 与甲基碘化镁反应， 水解后生成一个饱和酮 B(C6H12O) 和一个不饱和醇（C6H12O） 。在 NaOH 溶液中用溴处理时，B 转化成 3－甲 基丁酸钠；而 C 在酸性条件下加热脱水生成 D(C6H10)。D 与乙炔二羧酸反 应得到 E（C10H12O4）,E 用钯脱氢生成 F，请写出 A－E 的结构式和相应的 反应式。 19． 化合物 C10H12O2 的光谱数据如下，请推出其结构并标出各峰归属，IR （cm-1）:，；1HNMR(ppm)：7.3(5H，多峰)，4.3(2H， 三重峰)，2.9(2H，三重峰)，2.0(3H，单峰)。 五．实验题（20 分） 20． 适合水蒸气蒸馏的有机化合物必需具备哪三个条件？ 21． 怎样把低沸点易燃溶剂乙醚处理成无水乙醚，处理及蒸馏时要注意哪些问 题？ 22． 怎样鉴定你合成的有机化合物的纯度？请尽你所知列出，但至少要列出三 种简便易行的非大型仪器的方法。 23． 高温条件下不太稳定的高沸点有机化合物应采用何种方法纯化？请写出该 纯化方法的实验操作过程，并说明为什么要这样操作。北京大学 1999 年研究生入学考试试题考试科目：有机化学 考试时间: 下午 招生专业：各专业 研究方向： 指导教师： 试题： （答案一律写在答题纸上） 一．按要求回答下列问题（10 分） 24． 下列烯烃进行亲电加成反应活性最高的是（ ） ，最低的是（ ） 。CH3CH2 CH2 PhCH CH2 CH2 CHCl MeOCH CH2 a) b) c) d) 25． 下列化合物发生亲核取代反应最容易的是（ ） ，最难的是（ ） 。Cl2ONCl NO 2ClClNO2NO 2 NO2 Me Cl a) b) c) d) 26． 下列化合物中 pKa 最大的是（ ） ，最小的是（ ） 。CH3CH3 CH2 CH2 PhCH 3 HC CH a) b) c) d) 27． 下列化合物中具有芳香性的是（ ） 。N Na) b)Oc)d)He)f)28． 欲从 CA 中查找下列化合物的合成方法，最合理的查找方法是在（ ）索引 中（ ）词条下寻找关键词（ ）和（ ） ，从而找到有用的文献号，该化合 物的英文名称为（ ） 。O2NCH2CH2CO2H二．完成反应式（写出主要产物，注意表明产物的立体化学） （共 20 分）1.*CH2CO2H .pH= 5 1 + H2NMe + C O CH2CHO CH CO H 2. Δ CH2CHO2 2B2H6 ?H2O2 OH-2.O Ph3P=CH 2 （过量） O3.1.CS 2/NaOHCH2I2 ?（200℃ ? Δ1.PhMgBr（过量）OH4.2.MeIMeOH（5.HHClgas）NCO2H?2.NH 4ClΔ OCH6.CH2NH2 OH CHCl 3 NaOH7.*NH2 Br2/H2O ?1.NaNO 2/HCl 2.H3PO 2/H2O(S) ?PhCHCH 38.）Zn CuMe C Et9.NaC OCH ?H+/H2O Hg++O CHOAc2O NaOAc Δ10.三．用苯、甲苯、丙二酸二乙酯、乙酰乙酸乙酯和不超过 4 个碳的简单有机原料，及 必要的无机试剂合成下列化合物（25 分） 1. 2. 3.BrOBr Br BrEt PhCH 2CH2 C Ph OOCEt4.HO CO 2Et CO 2Et HO5.EtPhNPh四．为下列反应写出合理的、分步的机理（用箭头表示一对电子转移，用鱼钩箭头表 示单电子的转移） （10 分） 1.HO NaOH O O2.OO Br2/NaOH NH N OO五．推测结构（15 分） 29． 化合物 A（C8H18O2）,可与乙酰氯反应，但与高碘酸不反应，A 的光谱数 据如下：IRν （cm-1）:3350（宽） ，，1050。1HMRδ （ppm）:1.20 （s,12H）,1.50（s,4H）,1.90（s,2H） 。请推测 A 的结构，并对其光谱数据 加以解释。 30． 一非共轭双烯 A（C9H16）在核磁共振氢谱中显示出 3 个烯键氢，其与过量 的臭氧反应，接着还原水解产生 2 摩尔乙醛及化合物 B（C5H8O2）,B 可溶 于稀碱，接着在碱溶液中分解产生化合物 C(C4H8O)和甲酸盐，C 可与苯肼 反应，C 与次碘酸钠溶液反应后产生碘仿。B 的光谱数据如下：IRν 1 （cm-1） :3200 （宽） 2700， ， 1650。HMRδ（ppm） 1.20(t,3H),1.30 : （s,1H） ,2.80 （q,2H）, 4.50（d,1H）,7.00（d,1H）（1）写出 A、B 和 C 的结构式； 。 （2） 写出 A 可能的异构体的构型式， 并用中文命名； 解释 B 溶于碱的原因， （3） 并写出 B 在碱溶液中分解的机理。 六．实验题（20 分） 用苯和乙酸酐在 AlCl3 催化下合成苯乙酮（bp 200－202℃） 。请根据该实验回答下 列问题。 31． 实验中必须保证所用仪器全部无水，否则___。 32． 所用原料苯应不含有噻吩，是因为___，除去苯中噻吩的方法是___。 33． 实验中 AlCl3 的用量应为乙酸酐的___倍以上，因为___。 34． 实验过程中冷凝管上口应加上___和___（画出该部分示意图） ，防止___和 ___。 35． 判断反应完成的根据是___。 36． 反应完成后，需将反应液倒入浓盐酸和碎冰中进行冰解，是因为___。 37． 冰解后分液， 水箱用乙醚提取， 5％NaHCO3 和水分别洗涤合并的有机相 用 是为了___。 38． 有机相干燥后，先蒸除溶剂，蒸除溶剂时应注意的问题是___。 39． 常压蒸馏产品时，需用___冷凝管；最好采用___方法蒸馏产品，选用该法 蒸馏时应该用___或___作气化中心，___应伸到待蒸液体的___（部位） ，开 始蒸馏时应该先开___，待___稳定后再开始___，这样做是为了防止___； 在___情况下开始收集产品；蒸完产品后应先停止___，再停止___，以防止 ___。 10. 在实验室中可以通过___和___简单方法鉴定产品的纯度。北京大学 2000 年研究生入学考试试题考试科目：有机化学 考试时间:1 月 23 日下午 招生专业：各专业 研究方向： 指导教师： 试题：(答案一律写在答题纸上)。 一．完成反应式（写出主要产物，注意表明产物的立体化学） （共 20 分）CH3 CH31.C CH3CH2ClAg+/H2O2.ORCO 3HBr3.NO +Δ4.PhCHO + ClCH 2CO2EtBaseMeO Br NaOMeO OMe Δ5.NaOEt6.CH2(CO 2Et) 2 NaOEt7.CH3CH2CHO + CH2(CO 2Et) 2?HH2/Ni8.MeO O + MgBr O1.CuBr + 2.H3OOH?9.Et t Bu C H CMeH+N OH 10. 二．用苯、甲苯、丙二酸二乙酯、乙酰乙酸乙酯和不超过 4 个碳的简单有机原料，及 必要的无机试剂合成下列化合物（30 分） 1. 2. 3.OCO2HOCO 2H4.5.CH3CH2 CClCH2CH2CH2OH C HH三．为下列反应写出合理的、分步的机理（用箭头表示一对电子转移，用鱼钩箭头表 示单电子的转移） （15 分） i. 向己二酸二乙酯中加入少量乙醇钠和 2 倍量的钠，再加入与己二酸二乙酯 等量的碘甲烷，然后再加入足量的乙醇钠，反应过夜后酸化，请预测得到 的产物结构，并按要求写出机理。 ii. 预测下列反应的所有可能产物，写出产物的立体化学并标明构型，然后按 要求写出机理。Ph Et PhCO 2CCH CHMe + H2O18H+四.推测结构（12 分） 1． 化合物 A 10H1203） （C 不溶于水、 稀盐酸和稀 NaHCO3 水溶液， 但溶于 NaOH 水溶液中。将 A 的稀 NaOH 水溶液煮沸、蒸馏，收集馏出液 NaIO 中，生 成黄色沉淀。将残馏在蒸馏瓶中的残余物用稀硫酸酸化，可得到固体沉淀 物 B。B 可进行水蒸汽蒸馏，其分子式为 C7H6O3，且可溶于 NaHCO3 水溶 液，请写出 A 和 B 的结构及上述反应式。 2． MeCOCH(Me)CO2Et 在 EtOH 中用 EtONa 处理后，加入环氧乙烷可以得到 一新化合物， IR 谱在 1745cm-1 和 1715cm-1 处有两个吸收峰； 1HNMR 其 其 谱如下： δ （ppm） ，1.30(s,3H),1.7(t,2H),2.1(s,3H),3.9(t,2H)。请写出该化 合物的结构及各峰的归属，并写出反应历程。 五.按要求回答下列问题（13 分）1. 2. 3. 4.如何在实验室中用两种简单的方法鉴别 2 个熔点非常相似的化合物是否为 同一种化合物？ 对热不稳定的高沸点化合物用什么方法纯化最好？ 请说明符号[α ]D25=+15(c,1.1,MeOH)中各项的含义和单位。 指出下列化合物有几组不等性质子，并说明为什么？O CH 3CH 2 CH CH 2请列出三种常见的可能会查到某已知化合物熔点的工具书或文献。 欲了解有关不对称 Diels-Alder 反应的研究进展，应查找 CA 的什么索引最 合理？ 六.实验题（10 分） 1． 带有不均匀粉红色和灰色残渣的无色固体有机物，其易溶于乙酸乙酯，而 不溶于石油醚，可以用此二混合溶剂重结晶，请叙述一下该重结晶的全过 程。 2． 画出用油泵减压蒸馏的完整实验装置示意图，并叙述减压蒸馏的操作过程 及应注意的问题。 5. 6.
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