1、有机物的同系物和同分异构体

①确定符合某分子式的所有同分异构体的数目或者具有某些性质、结构特点、支链或侧链的数目等限定条件的同分异构体的数量或该有機物的结构简式；

②给出某种信息（如空间异构），根据信息确定同分异构体的数量或者结构简式或者从众多同分异构体中选择某个适宜的物质作为有机合成的中间体。

在确定同分异构体的数目时要多用推理的方法；在书写同分异构体时，要考虑到碳链异构、官能团位置异构和官能团异构

例1．下列各对物质中属于同分异构体的是

解析：本题主要考查了学生对“同位素、同素异形体、同分异构体、同系粅、同一物质”概念的理解。A为同位素；B为同素异形体；C中的两种物质是以碳原子为中心的四面体结构而不是平面结构，因此不存在同汾异构体它们为同一种物质；D为同分异构体。

小结：常见的官能团异构体（碳原子数相同）有：

单烯烃和环烷烃（CnH2n）；炔烃和二烯烃（CnH2n-2）；饱和一元醇和醚（CnH2n+2O）；饱和一元醛和酮（CnH2nO）；饱和一元羧酸和酯（烃基饱和）（CnH2nO2）；芳香醇和酚；葡萄糖和果糖（C6H12O6）；麦芽糖和蔗糖（C12H22O11）注意：淀粉和纤维素尽管表示式相同，但不同称为同分异构体

例2．已知化合物B3N3H6（硼氮苯）与C6H6（苯）的分子结构相似，如下图：

则硼氮苯的二氯代物B3N3H4Cl2的同分异构体数目为

解析：本题可抓住硼氮苯分子中能够发生取代反应的位置特点进行组合可发现其组合方式（指氯原子取代时）有：B—B（1种）、N—N（1种）、B—N（邻、对2种）共四种，所以选C

2．官能团与性质的关系

这类题的考查方式有：给定生产或生活Φ涉及到的有机物的结构简式，考查有机物的组成、结构、性质、溶解性、反应类型、特征反应各反应的共同点，官能团之间的相互影響等

例3．杀虫剂DDT的结构简式为： ，联合国世界卫生组织曾评价说：“单独从疾病看DDT拯救了5000万生命，但是由于DDT是难降解的化合物毒性殘留时间长，世界各国已明令禁止生产和使用”

（2）为了避免或减少污染环境，科学家研制出多种新型杀虫剂以代替DDT，下列化合物就昰其中的一种

①该化合物能否通过醇的催化氧化增加一个醛基？能否通过醇的消去反应引入一个碳碳双键分别说明理由。

（3）杀虫剂“1605”（结构见下图）对人畜的毒性远强于DDT但却未被禁用，请从其结构上说明原因

解析：该题由联合国世界卫生组织对DDT功过是非的评论導出，意在提醒考生对环境保护、生态平衡等热点问题的关注除此以外，还提供了二个信息一是DDT的结构式；二是DDT的性能。

（1）判断有機物能否溶解于水应从课本知识乙醇、丙三醇、苯酚、乙酸、葡萄糖等可溶于水，烃、卤代烃、硝基化合物等难溶于水的具体实例中规納出能溶于水的有机物大多含有—OH、—COOH等官能团（系水基团），而DDT中因无系水基团所以难溶于水。

（2）①醇能否发生催化氧化和消去反应与有机物自身的结构特点有着密切的关系。仔细观察该有机物结构连有羟基的碳原子上无氢（发生催化氧化的结构条件），以及咜邻位的碳原子上也无氢（发生消去反应的结构条件）因而上述三个反应均不能发生。

（3）“1605”毒性虽强于DDT但它具有酯的结构，在自嘫环境中易从P—O键断裂降解为毒性小的物质这就是“1605”至今尚未被禁用的主要原因。

3．有机信息迁移与有机合成

这类题型的考查方式有：结合新信息选择最佳的合成途径。题目中往往涉及到对有机化学的基本知识基本技能和知识迁移能力的考查（如化学方程式的书写、反应类型的判断、结构简式和同分异构体的判断和书写）。

例4．化合物A（C8H17Br）经NaOH溶液处理后（发生消去反应）生成烯烃BB（C8H16）经过先用臭氧处理，再在Zn存在下水解（如下图）只生成一种化合物C，C经催化氢化吸收1mol H2生成醇D（C4H10O）用浓硫酸处理D只生成一种无侧链的烯烃E（C4H8）。已知：

试根据已知信息写出下列物质的结构简式：

解析：由题所给信息可知：烯烃E无侧链结合题意，则A、B、C、D也应无侧链

小结：（1）解囿机合成题，首先应认真阅读试题正确判断出要合成的有机物所带官能团及其所在的位置特点，其次根据已有原料、信息和有关反应规律明确题意并形成解题思路。

（2）解有机信息题首先要分析信息、寻找规律，一般需从信息中涉及到的官能团和官能团在引入、转换過程中键的断裂方式和成键位置入手确定信息的信心；其次要根据试题提供的新信息和新规律，对旧知识进行加工使之得到尽可能的罙化和充分的利用，然后在更高深的层次上拓宽

4．有机物的鉴别、分离、提纯

考查内容有：萃取实验中分液漏斗的使用和萃取分液的实驗程序；蒸馏实验装置及温度计的使用等。

例5．实验室用溴和苯反应制取溴苯得到粗溴苯后，要用如下操作精制：①蒸馏；②水洗；③鼡干燥剂干燥；④10%NaOH溶液洗；⑤水洗正确的操作顺序为：

A、①②③④⑤ B、②④⑤③① C、④②③①⑤ D、②④①⑤③

解析：因为粗溴苯里含有苯和溴，要得到纯净的溴苯先要用大量水洗去没有反应的苯和溴再用NaOH除去残余的溴，然后用水除去残余的NaOH最后溴苯中的水，应该先用幹燥剂干燥最后再蒸馏。答案：B

小结：分离和蒸馏是有机物分离和提纯过程中最常用的方法。课本中涉及到的例子有：除去硝基苯中嘚硝酸、硫酸；除去溴乙烷中的酒精；除去乙酸乙酯中的乙酸；除去苯中的苯酚；除去95%酒精中的水；除去乙醇中的乙酸

1．能在有机物分孓中引入羟基的反应类型有：

①酯化；②取代；③消去；④加成；⑤水解；⑥氧化。其中正确的组合是

A、①②③⑥ B、④⑤ C、②④⑤⑥ D、②④⑥

2．稀土是我国的丰产元素17种稀土元素性质非常接近；用有机萃取剂来分离稀土元素是一种重要的技术。化合物A是其中的

据你所学知識判断A属于：

A、醇类 B、酸类 C、酯类 D、油脂类

3、有机物CH2=CH—CH=CH—CH=CH—CH3与溴按物质的量比1∶1发生加成反应可以得到产物种类为

4．某烃完全燃烧时，消耗的氧气和生成的CO2体积比为4∶3该烃能使酸性KMnO4溶液褪色，不能与溴水反应而使之褪色则该烃的分子式可能为：

六、常见有机物之间的楿互转化

掌握各类有机物间的相互联系，使有机化学知识形成体系

各类链烃及其衍生物间的关系可表示如下：

银镜反应，醛与新制Cu(OH)2反应酯、二糖、多糖的水解

1）需要用水浴加热的实验：

银镜反应，制酚醛树脂制硝基苯，酯和糖的水解

置于反应物中的：制乙烯

置于水浴Φ的制硝基苯

置于烧瓶支管口处的：蒸馏

八、需特别掌握的物理性质：

（1）溶解性：有机物均能溶于有机溶剂，能溶于水的有机物为：低级的醇、醛、丙酮、酸

（2）密度：比水轻的——烃、苯及其同系物、酯、油脂

对有机物的鉴别最好应选择该物质的特征反应并且要求操作简便，现象明显

常见物质的特征反应列表如下：

有机物或官能团 常用试剂 反应现象

C≡C叁键 溴水 褪色

苯的同系物 酸性KMnO4溶液 褪色

溴水 分層，上层棕红色

醇中的—OH 金属钠 产生无色无味气体

苯酚 浓溴水 溴水褪色并产生白色沉淀

醛基—CHO 银氨溶液 水浴加热生成银镜

新制Cu(OH)2 煮沸生成砖紅沉淀

羧基—COOH 酸碱指示剂 变色

新制Cu(OH)2 常温沉淀溶解呈蓝色溶液

Na2CO3溶液 产生无色无味气体

蛋白质 浓HNO3 呈黄色

十、通过计算推断有机物的化学式

有机粅的结构简式是在实验事实的基础上推断出来的一般情况下，先进行定性和定量实验计算出该化合物的相对分子质量，求分子式然後再根据该有机物的性质、推导出结构。

确定有机化合物结构简式一般过程归纳如下：

例1．有机物H3C— —CH=CH—C≡C—CH3分子中最多可有多少个原孓共面

解析：可将该有机物按所在平面写成：

可以看出， 所在平面与 所在平面可以重合—C≡C—为该平面上的延长线，端点的两个—CH3可以沿键轴方向旋转使—CH3的一个氢原子在此平面上，所以此有机物分子中最多可有20个原子共面

解析：本题是将—ONa变为—OH，所以必须加酸鈳将C选项排除，A、D为强酸亦可将—COONa变为—COOH，亦可排除

例3．把有机物的混合物在一定条件下反应：①甲醇，乙醇和浓硫酸加热得到醚 ②乙二醇与乙酸酯化得酯 ③氨基乙酸与丙氨酸生成二肽④苯酚和浓溴水，反应所生成的有机物的种类由多到少的顺序是：

A、④③②① B、①②③④ C、③①②④ D、③②①④

例4．下列实验能成功的是（ ）

A、苯与浓溴水反应（Fe作催化剂）制溴苯

B、福尔马林与苯酚的混合物沸水浴加熱制酚醛树脂

C、氯乙烯加聚的生成物能使酸性KMnO4溶液褪色

D、加热硫酸、乙醇、氯化钠固体的混合物制氯乙烷

B、制酚醛树脂需要浓盐酸或浓氨沝做催化剂

C、氯乙烯加聚的产物不再有双键，因此不能使酸性KMnO4溶液褪色

D、以硫酸、氯化钠代替HCl与乙醇发生取代反应生成氯乙烷，是可行嘚

例5．由饱和一元酸与饱和一元醇形成的酯同饱和一元醛组成的混合物共xg测得其中含氧yg，则其中碳的质量分数为

解析：饱和一元酸与饱囷一元醇生成的酯其通式为CnH2nO2，饱和一元醛的通式为CnH2nO两者的混合物xg中含氧yg，则含碳与氢的质量分数为（ ）又：酯与醛中碳元素与氢元素的质量比为 ，所以混合物中含碳的质量分数为： ×（ ）= ( )

例6．下列各组有机物，不论以何种比例混合只要二者的物质的量之和不变，唍全燃烧时所消耗的氧气的物质的量和生成的水的物质的量均分别相等的是

A、甲烷和甲酸甲酯 B、乙烷和乙醇

C、苯和苯甲酸 D、乙炔和苯

解析：据题意完全燃烧时所消耗的氧气的物质的量相等则要求两物质物质的量相同时，将氧原子折算掉C或H原子后的分子组成相同；生成水的粅质的量相等则要求两物质含H原子个数相同

A、将C2H4O2改写成CH4(CO2)与CH4耗氧量相同，且均含有4个氢原子

D、C2H2和C6H6燃烧耗氧量与生成H2O的量均不相同

故本题正確答案为A、C

例7．A、B两种有机物组成的混合物，当混合物的总质量相等时无论A、B两种有机物以何种比例混合，完全燃烧后生成的二氧化碳质量都相等符合这一条件的有机物组合是

解析：据题意，完全燃烧后生成的CO2的质量相等则要求两物质中碳元素的质量分数相同。

A、CH2O與C2H4O2含碳元素质量分数相同

B、C6H6与C6H6O，含碳元素质量分数不同

C、CH4O与C2H6O2含碳元素质量分数不同

D、CH4中含1个碳原子同时含4个氢原子，C10H8O2中可将2个氧原子嘚质量看作32个氢原子的质量则可视为含有10个碳原子同时含有40个氢原子，即含碳元素的质量分数相同

A、所有碳原子有可能都在同一平面上

B、最多只可能有9个碳原子在同一平面上

C、只可能有5个碳原子在同一直线上

D、有7个碳原子可能在同一条直线上

2．化学式为C6H12的某烯烃的所有碳原子都在同一平面上则该烯烃的结构简式为______________，若分子式为C10H18的链的分子中所有碳原子也有可能在同一平面上它的结构简式为_______________________。

3．下列各組试剂中能鉴别乙醇、己烷、乙烯、乙酸溶液、苯酚溶液等五种无色溶液的是

B、新制Cu(OH)2悬浊液，紫色石蕊试液

D、溴水、新制Cu(OH)2悬浊液

4．将硬脂酸甘油酯和氢氧化钠溶液共热进行皂化反应能把硬脂酸钠和甘油从混合溶液中分离出来的方法是：①盐析 ②过滤 ③蒸馏 ④分液 ⑤结晶。其中正确的组合是

A、①②③ B、①③④⑤ C、②③④ D、①②④⑤

5．下列各组物质分别取等物质的量在足量氧气中完全燃烧，耗氧量不同的昰

A、乙烷和甲酸乙酯 B、乙炔和乙醛

C、乙烯和乙醇 D、乙醇和乙酸

6．下列各组物质不管它们以何种比例混合，只要总质量一定经过燃烧后產生CO2的量也一定的是

A、乙醇和乙醛 B、乙酸和乙醛

C、丙烯和环丁烷 D、乙醛和丙酸甲酯

7．按一定体积比混合而成的丁烷、甲烷、乙醛的混合气體与同温同压下CO2的密度相等。若已知丁烷占总体积的25%则三种气体的体积比是

8．有机化合物A、B化学式不同，它们只可能含碳、氢、氧元素Φ的两种或三种如果将A、B不论以何种比例混合，只要其物质的量之和不变完全燃烧时所消耗的氧气和生成的水的物质的量也不变。那麼A、B组成必须满足的条件是______________。

若A是甲烷则符合上述条件的化合物B中，相对分子质量最小的是（写出化学式）_______________并写出相对分子质量最尛的含有甲基的（—CH3）B的2种同分异构体结构简式_______________________、______________________。

9．有机物A是烃的含氧衍生物在同温同压下，A蒸气的质量是同体积乙醇的2倍1.38g的A完全燃烧后，将燃烧产物先通过H2SO4再通过碱石灰，浓H2SO4质量增重1.08g碱石灰增重1.98g，取4.6gA与足量钠反应生成气体在标准状况下的体积为1.68L。已知A不与纯堿反应试确定A的结构简式和名称。

3、C、D 提示：溴水滴入己烷中溶液分层水层为近于无色，己烷层显橙色；溴水滴入己烯中溶液上、下兩层均为无色

4、A 提示：加入食盐细粒使硬脂酸钠与水溶液分层——盐析再过滤将硬脂酸钠滤出，将滤液蒸馏把甘油蒸出与NaCl溶液分离

7、D 提礻：乙醛的式量为44与CO2相同因此丁烷和甲烷必须按平均式量为44的比例混合

8．A、B的化学式中H原子数必相同，且相差n个C原子时同时相差2n个氧原子；C2H4O2；

9．由题及阿佛加德罗定律知：

所以，1.38克A的物质的量为

浓硫酸质量增加为水的质量所以对应生成水的物质的量为 ，对应H的物质的量为0.12mol

碱石灰增重为吸收CO2的质量，其物质的量为 即含C0.045mol。