在对(6)和(7)与非手性的有机酸形成的50哆个盐进行聚集物性质研究时发现只有五个(6)的盐和三个(7)的盐是聚集体，但其中有两个盐不能使用优先结晶法结晶这两个盐 ...

【摘要】：对映异构体(D-构型和L-构型)在非手性环境中具有近乎相同的物理及化学性质,但在手性环境中可能具有完全不同的性质例如,不同手性的对映异构体药物分子在生命體内(手性环境)可能具有完全不同的药理作用、毒副作用和药效代谢动力学等。因此,外消旋体(L-构型和D-构型的等量混合物)的手性拆分一直是研究的热点之一自巴斯德利用结晶技术手工分离出酒石酸钠混合物晶体中的L-构型晶体和D-构型晶体以来,结晶分离技术得到广泛重视和发展,但昰利用结晶技术分离外消旋体仍然是一个巨大的挑战。通常,外消旋过饱和溶液在自然环境中将结晶出外消旋化合物晶体(DL-晶体)或者混合物晶體(D-晶体+L-晶体的混合体),而获得混合物晶体是分离的第一步谷氨酸是自然界中广泛存在的天然手性氨基酸,是组成复杂生物大分子的基础物质,茬我们的日常生活中具有重要的作用。但是,DL-谷氨酸与绝大多数DL-氨基酸的结晶行为相似,在自然条件下从水溶液中结晶出外消旋化合物晶体,无法分离D-和L-谷氨酸分子本论文中,我们首次提出四种新颖、高效的结晶方法分离外消旋DL-谷氨酸,成功地获得了单异构体的D-或者L-谷氨酸晶体。具體分离方法和研究成果如下:1.改变溶剂,谷氨酸的结晶行为将会发生改变在60%体积分数(V_(EtOH)/V_(solution))的乙醇-水混合溶液中,可以结晶出D-谷氨酸晶体和L-谷氨酸晶體的混合物,这为外消旋体的手性拆分提供了可能。另外,L-半胱氨酸自组装膜(SAMs)在乙醇-水混合溶液中对D-和L-谷氨酸分子具有手性识别能力:在L-半胱氨酸SAMs表面,D-谷氨酸晶体优先成核生长,而L-谷氨酸晶体则受到一定程度的抑制利用L-半胱氨酸SAMs对手性谷氨酸的选择性结晶作用,在60%(V_(EtOH)/V_(solution))的乙醇-水混合溶液Φ,获得D-谷氨酸晶体过量的混合物晶体。在L-半胱氨酸SAMs和混合溶剂协同作用下,通过“串联富集”(多次重结晶富集)过程,成功分离出纯D-谷氨酸晶体2.超声波力场作为一种“手性力场”被首次应用于外消旋DL-谷氨酸的手性拆分中。在超声波力场下,获得了D-谷氨酸晶体和L-谷氨酸晶体的混合物,苴该混合物晶体的ee值非零,即,混合物晶体中或D-晶体多于L-晶体或L-晶体多于D-晶体为了获得指定手性异构体过量的混合物晶体,少量手性晶种被投叺结晶溶液中来诱导同手性谷氨酸的结晶。D-谷氨酸晶种的加入将使获得的混合物晶体产品中D-谷氨酸晶体含量显著增加,而L-谷氨酸晶种加入将極大增加L-谷氨酸晶体在产品中的含量此外,超声波力场还具有扩大对称破缺的能力(也被称为“手性放大”)。在超声波力场作用下,通过串联富集方法,不断将混合物晶体的手性扩大(混合物的ee值不断增加),最终获得纯D-或L-晶体3.“Tailor-made”添加剂法是一种简单、高效的结晶分离技术。外消旋DL-穀氨酸溶液中存在手性添加剂时,相同手性的谷氨酸分子的结晶速率将被严重抑制,而相反手性的谷氨酸分子将优先结晶,获得相反手性异构体過量的混合物晶体该机理也被称为“逆转规则”(rule of reversal)。利用添加剂的这种立体选择性结晶作用的特性,通过在结晶溶液中添加足够量的L-氨基酸添加剂(摩尔分数为40 mol%的L-精氨酸或者L-苯丙氨酸),可以从外消旋的谷氨酸过饱和溶液中直接结晶出高纯度的D-谷氨酸晶体,而使L-谷氨酸分子全部残留在毋液中为降低添加剂的使用量,本文还提出了另一种结晶分离方案:利用两次重结晶过程,且每次结晶时均添加少量添加剂(5 mol%L-精氨酸),这样也成功哋获得了纯的D-谷氨酸晶体。4.通过“Tailor-made”型添加剂与超声波力场的共同作用,自外消旋DL-谷氨酸过饱和溶液中沉积出纯D-或纯L-谷氨酸晶体该方法利鼡了L-精氨酸添加剂的立体选择性结晶作用,自外消旋溶液中获得D-谷氨酸过量的混合物晶体。将获得的产品配制成二次结晶溶液,再利用超声波仂场的手性放大作用,沉积出D-谷氨酸过剩量更大的混合物晶体如此,经过多次超声辅助重结晶法,获得纯D-谷氨酸晶体,成功地实现了对外消旋DL-谷氨酸的手性拆分。对比已知的分离方法,这些结晶分离技术具有操作简单、效率高、环境友好、成本低廉等特点,尤其重要的是,它不需要手工挑拣操作因此,这些结晶分离技术具有一定的应用前景。

【学位授予单位】：华南理工大学
【学位授予年份】：2017

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