1953年，16岁的他出演第一部电影《黄飞鸿》

1955年，参演动作电影《黄飞鸿威震四牌楼》

1960年，参演动作电影《铁臂拳王》并饰演过山鼠一角

1963年，刘家良与北派武丑袁小田的徒弟唐佳从《南龙北凤》开始联手担任武术指导，两人亦因此成为武指界的最佳拍档此后，两人在“北海街19号”成立广东人武行的根据地

1965年，与拍档唐佳接受左派电影公司长城公司邀请担任张鑫炎执导的电影《云海玉弓缘》的武术指导，这是他们参与的第一部国语片并在片中首次引入吊威亚技术做轻功特效，两人也因此成名同年，与唐佳一同被邵氏公司用重金聘为武术指导加入公司后首先参与徐增宏执导的动作电影《江湖奇侠》。之后频频与导演张彻合作

1967年，因邵氏公司老板邵逸夫对泛滥老套的武打片厌烦决心要拍摄新类型的武打片，刘家良和唐佳便与张彻合作拍摄新派武侠片电影《独臂刀》其中他参演影片並担任武指。在电影上映后该年票房超过百万。

1973年刘家良开始与义弟刘家辉合作，让其在自资的动作电影《杀出重围》中担任男主角

1974年，张彻受邵氏公司派遣率张家班远征台湾成立长弓影业公司其中张彻许诺刘家良可以做电影导演，并找了倪匡写剧本他便与义弟劉家辉随其赴台，而他的最佳拍档唐佳却没跟随其中两人也因此结束了11年的合作。期间他为电影《方世玉与洪熙官》《少林子弟》等多蔀关于广东洪拳的电影设计动作此后，因张彻未兑现让其做导演的诺言与张彻闹翻返回香港。

1975年回到香港的刘家良在邵逸夫太太方逸华的劝说和邀请下重投邵氏。终于由武术指导转任导演如愿以偿的执导首部作品《神打》，他凭此片捧出武打男星汪禹更奠定其动莋片导演地位以及为功夫喜剧打定基础。

1976年再执导动作电影《陆阿采与黄飞鸿》，首度将黄飞鸿题材翻新少年化不仅受到强烈反响，哽使业内跟进学习

1978年，执导动作电影《少林三十六房》令少林武打电影红极一时并捧出男主角义弟刘家辉，更获得第24届亚洲影展最佳動作效果奖

1979年，刘家良开始身兼演员、编剧数职

1981年，执导动作电影《长辈》令女主角惠英红凭此片获得第1届香港电影金像奖最佳女主角。

1985年在执导完动作电影《霹雳十杰》后，便离开邵氏电影公司

1986年，刘家良奉邵逸夫之命赴内地与李连杰合作拍摄电影《南北少林》影片上映后获得第43届都灵国际电影节大奖。

1987年邵氏公司宣布停产不再拍摄电影后，刘家良加盟新艺城影业有限公司并为其拍摄了《咾虎出更》《新最佳拍档》等影片

1989年，在动作电影《群龙戏凤》中首次与洪金宝合作

1990年，担任美国电影《忍者神龟》的动作指导成為首位赴好莱坞的华人武术指导。

1993年获亚洲电视邀请，首次出演电视剧《李小龙传》饰演李小龙之父亲李海泉。

1994年他找到成龙合作，执导电影《醉拳Ⅱ》获得了第31届台湾电影金马奖最佳武术指导以及第14届香港电影金像奖最佳动作指导电影中的动作设计也令其它武术指导纷纷学习。

1995年刘家良因身体不佳，无奈减少电影制作

2002年，刘家良再受方逸华小姐之邀再带领刘家班重出江湖拍摄武打片《醉猴/醉马骝》。

2005年以年近七旬之躯在徐克执导的动作电影《七剑》中饰演七剑的精神领袖傅青主，在片中同年担纲动作指导获得第42届台湾電影金马奖最佳武术指导和第25届香港电影金像奖最佳动作指导提名。

2010年4月10日刘家良获得第29届香港电影金像奖终身成就奖。