四氢铝锂是一个复合氢化物纯的氢化铝锂是白色晶状固体，在120℃以下和干燥空气中相对稳定但遇水即爆炸性分解。一般四氢铝锂为多孔的微晶性粉末久贮能变成灰色，在干燥的室温下较稳定在潮湿空气中易分解，易跟水或醇反应而放出氫气氢气随即燃烧。加热至130℃时分解溶于醚、四氢呋喃。应密封保存是有机合成中非常重要的还原剂。

尤其是对于酯、羧酸和酰胺嘚还原

LiAlH4的后处理（注意：若 LiAlH4反应后处理不恰当，会造成很多麻烦）

1、产物为中性或酸性物质时比较简单加水淬灭后，用稀盐酸调pH小于3用溶剂萃取。

2、产物为碱性物质低温搅拌下滴加和LAH等体积量的水（比如1g LAH，即加入1mL的水）然后滴加等体积的15%NaOH。一般情况下反应体系將成为砂状固体，很好过滤如果产物极性非常大，注意多用极性溶剂反复洗涤滤渣甚至长时间浸泡滤渣。

3、产物为一二级胺并且需偠进一步上Boc保护基。这时可以用水淬灭反应后加入大量的水稀释，然后滴加 Boc2O 溶液反应结束后萃取。

1、加入微湿的硫酸钠固体（ Na2SO4.10H2O）具體过程：处理之前，先根据投料量估算剩余LAH将Na2SO4.10H2O, 研磨碎以后，在 0~5℃分批加入处理过程比较温和，不会剧烈放热待没有明显气体放出后，再补充滴加少量的水, 并在室温下搅拌 15min, 以保证淬灭完全因在淬灭过程中加入了Na2SO4使得固体分散度很好，所以很容易过滤也不易包裹产物。

3、将 LiAlH4 悬浮在加有干冰的干燥四氢呋喃中小心滴加乙酸乙酯，至不明显起泡充分搅拌，如反应剧烈应适当冷却；再加水至氢气不再釋放，体系雪白静置，出现上层清夜加入硫酸镁搅拌，过滤

4、也有文献报道，可以采用酒石酸钾钠水溶液后处理四氢铝锂

同时，對于酯、羧酸和酰胺的还原也会产生一些副产物。我将做过的项目、文献给大家介绍一下

该反应产生一个杂质，化合物3在四氢铝锂還原时，能够将卤素脱掉化合物2：化合物3比例为97.6:0.6。

羧酸还原时也产生一个杂质，化合物6也是卤素脱掉。其含量在3%左右

博士课题期間，将紫罗兰酮型酰胺7进行还原发现化合物8与化合物9比例可以到达1:1，当不饱和酰胺还原时有必要注意1,4加成（H）副产物。

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