习题1_百度文库
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你可能喜欢r />? (1) 链的引发Cl:Clhv or2 Cl.? (2) 链的传递Cl .+CH3+HH Cl CH3Cl++CH3 .CH3 .Cl2Cl.? (3) 链的终止Cl . CH3. CH3. Cl . CH3. Cl .+ +Cl2 CH3CH3 CH3Cl+1.2卤化反应的背景知识? 卤化反应 ? 烷烃的氢原子可被卤素取代,生成卤代烃,并放出卤化氢.C H+X2C X+HX? (1) 卤素的反应活性? F2 ? Cl2 ? Br2 , I2 通常不发生反应 ? (2) 烷烃中各种氢的活性 ? 叔氢 ? 仲氢 ? 伯氢CH3 CH3 C H CH3Cl2, 光25 oCH3 ClCH2 C H CH3+CH3 CH3 C Cl CH3C?1-氯-2-甲基丙烷 2-氯-2-甲基丙烷? ? 活性:叔氢 伯氢=36/ % 64 1 64 9 /=36 % .1 51? 氯代时,叔,仲,伯氢在室温时的相对活性为5 : 4 : 1? 反应的选择性: 溴 & 氯 & 氟? 溴代反应时，叔、仲、伯氢相对活性为 ? 氯代反应因反应原料易得，在工业上得 到广泛应用，如甲烷氯代，可生产氯甲 烷、二氯甲烷、三氯甲烷和四氯化碳。 ? 氟和烷烃的反应非常激烈，是一个难以 控制的破坏性反应，生成碳和氟化氢。1.3 其它自由基反应? 烯烃的聚合反应----游离基聚合反应n CH2=CH RCH2 CH Rn2 协同反应? 协同反应是指起反应的分子－单分子或双分子－发生化学键的变化，反应过程中只有键 变化的过渡态，一步发生成键和断键，没有 自由基或离子等活性中间体产生。简单说协 同反应是一步反应，可在光和热的作用下发 生。协同反应往往有一个环状过渡态，如双 烯合成反应经过一个六元环过渡态，不存在 中间步骤。2.1 协同反应举例? （1）电环合反应 ? 四元环：加热顺旋，光照对旋CH3加热CH3hv CH3 CH3CH3CH3四元环：加热顺旋，光照对旋LUMO HOMO（1）电环合反应? 六元环：加热对旋，光照顺旋CH3 hv CH3CH3 CH3CH3CH3六元环：加热对旋，光照顺旋LUMOHOMO（2）环加成反应? 双烯合成：狄尔斯-阿尔德（Diels-Alder）反应 ? 反应由两部分原料组成：一为双烯组分， 一为亲双烯组分。 ? 双烯组分：常见的有1,3－丁二烯，环戊 二烯等，要求：能形成S-顺－1,3－丁二 烯的构象。 ? 亲双烯组分：通常连有吸电子基团，如 顺丁烯二酸酐，丙烯醛，丙烯腈等。反应特点：? （1）可逆反应+ 170 o C? （2）协同反应，顺式加成CO 2CH3+CO2CH3 CO2CH3CO 2CH3反应特点：? （3）主要为内型产物：O+H H+O O H H O OO O O O?内型外型（3）?迁移（重排）反应? 科普重排[3,3] ?迁移（重排）反应：EtO2C EtO2C2 1 3CH3EtO2C EtO2C2 1 3CH31' 2'3'1' 2'3'3 亲核取代反应? 卤代烷的亲核取代反应的活性 ? RI ? RBr ? RCl ? RF ? 这是由于C-X键的键能大小和键极化度的强弱所决定的。? 3.1 亲核取代反应历程? 溴甲烷、溴乙烷的碱性水解，为二级反应，反应速率与卤代烷的浓度成正比，也与碱的浓度 成正比，溴代叔丁烷的碱性水解，为一级反应， 反应速率只与卤代烷的浓度有关。两种历程SN2与SN1? (1) 双分子历程（SN2）H HO+H C HBrHO-H H C Br HH HO C H H+ Br[HO CH3 Br ]--HO-+CH3Br CH3OH + Br-SN2历程特点? 一步反应；? 二级反应 ：K = k[RBr] [OH-]）， ? 双分子反应；? 背面进攻，构型转化、? 过渡态为sp2杂化。(2) 单分子历程（SN1）? (a). （ CH3 ） 3CBr? [(CH3)3C?+…Br?-] ?(CH3)3C+ + Br- (慢)? (b). (CH3)3C+ + OH- ? [(CH3)3C?+…OH?-] ?(CH3)3C-OH （快）[(CH3)3C+Br-[(CH3)3C OH ]++-(CH3)3C + Br + OH(CH3)3CBr + OH (CH3)3COH + BrSN1 历程特点? 二步反应;? 一级反应，K = k [RBr], ? 单分子反应，第一步为速度决定步，? 有活泼中间体碳正离子形成。(可能有重排产物)SN1和SN2的立体化学? SN2的立体化学 ? 构型反转：C6H13 HO-C6H13+H C CH3BrHO C H CH3R-（+）-2-辛醇?S-（-）-2-溴辛烷? 将一个旋光的卤代烃与NaI*在丙酮中进行交换，得到外消旋体：C6H13 * I+C6H13 I *I C H CH3H C CH3?外消旋体SN1的立体化学? 碳正离子具有平面构型，亲核试剂可从任一面进攻，产物为外消旋化合物：Nu R1 R3-R2 C+R1 Nu C R3 R2+R1 R2 C Nu R3外消旋体SN1历程，常伴有碳正离子的重排：CH3 CH3CHCH2BrC2H5OHCH3 CH3CHCH2+CH3 CH3C CH3+CH3 CH3CCH3 OC2H53.2影响亲核取代反应活性的因素? 1 ） 烷基结构，电子效应与空间效应 ? （1）对SN2历程的影响：空间位阻大，对反应不利，因为过渡态时的立体障碍加大。反应活性： CH3Br ? CH3CH2Br ? (CH3)2CHBr ? (CH3)3CBr? （2）对SN1历程的影响：?-碳上分枝增加，反应更容易进行：(CH3)3CBr ? (CH3)2CHBr ? CH3CH2Br ? CH3Br? 原因：与碳正离子的稳定性相一致；? 形成碳正离子后立体障碍减小。? 例1：按SN1反应排列以下化合物的活性次序： Br BrCH3CH2CHCH2Br CH3CH2CCH3 CH3 CH3CH3CHCHCH3 CH3? 例2：按SN2反应排列以下化合物的活性次序：Br CH3CH2CH2CH2Br CH3CH2CCH3 CH3Br CH3CHCH2CH3桥环化合物中，桥头碳原子上的亲核 取代反应难以发生：Cl2） 离去基团的性质? 反应活性：RI ? RBr ? RCl ? 磺酸基是更易离去的基团，RO-，OH-等不易离去，在酸性条件下离去。? 3） 试剂的亲核性能? 当反应按SN1进行时，反应速率与亲核试剂无关。 ? 当反应按SN2进行时，亲核试剂的亲核能 力强，有利于SN2反应。? （1）带负电荷的亲核试剂比呈中性的试剂更活泼：OH- ? H2O， RO- ? ROH? （2）试剂的碱性强，亲核能力强：C2H5O- ? HO- ? C6H5O- ? CH3COO? R3C- ? R2N- ? RO- ? F? （3）试剂的可极化性大的亲核能力强： ? I -? Br- ? Cl-；伯氯烷进行SN2水解反应时，加入少量I-可加快反应进行。4）溶剂的影响? 极性溶剂有利于SN1历程，非极性溶剂有利于SN2历程。 ? 如苄基氯的水解，在水中按SN1历程进行， 在丙酮中按SN2历程进行。3.3卤代芳烃的亲核取代反应和苯炔? （1）氯苄的水解反应容易进行CH2Cl+CH2OH NaOH H2O+NaCl? （2）氯苯的水解反应很难进行（400 ?C，2.5MPa), 卤原子的邻对位有吸电子基时，反应更容 易进行：Cl H2O160 oCOH+NaOHNO2NO2（3）卤代芳烃在液氨中与氨基钠的反应 是经苯炔中间体进行的CH3 Br NaNH2 NH3(l) CH3 NH2+CH3NH2CH3 NaNH2 NH3(l) Cl CH3+CH3CH3NH2 NH24 消除反应? 消除反应：有机分子中脱去一个简单分子同时生成新键的反应。 ? 卤代烃和碱的醇溶液反应，脱去一分子卤代氢而 形成碳碳不饱和键。R CH CH2 H XKOH EtOHR CH CH2KOH CH3CH2CH2CHCH3 EtOH BrCH3CH2CH CHCH3+CH3CH2CH2CH CH2?KOH CH3CH2C CH3 EtOH Br CH369 %CH3CH C(CH3)2+31 %CH3 CH3CH2C CH2?71 %29 %? 反应活性： 叔卤代烃 ? 仲卤代烃 ? 伯卤代烃 ? 札依采夫规则：消除反应的主要产物是 双键碳上连接烃基最多的烯烃。4.1 消除反应历程? （1）单分子消除反应（E1） ? 反应速率只与反应物浓度有关，与碱的浓度无关。 ? 反应分两步进行：第一步生成碳正离子， 第二步去质子，给碱形成烯烃。 ? 会发生E1和SN1的竞争，例如：在25?C 时叔丁基氯溶于80%含水乙醇中，同时 发生这两种反应：CH3 CH3 C CH3 ClH2O 慢CH3 CH3 C+ CH3E1 H2O SN1 CH3CH3 C CH3 CH3 C CH3 OH+CH2+H3O+ ( 17 %)H+ (83%)? 会发生碳正离子重排：CH3 CH3 C CH2Br C2H5OH-CH3 CH3 C C H2+CH3 CH3 C+CH3Br-CH2CH3CH3 CH3 C CH CH3- H+CH3（2）双分子消除反应（E2）? 双分子历程，反应速率与反应物浓度及进攻试剂的浓度成正比。也存在E2与SN2的竞争。E2 C2H5O+HCH CH3CH2Br SN2CH2CH CH2 ( 9 %)+C2H5OH++Br-CH3CH2OCH2CH2CH3 ( 91 %)Br-4.2 消除反应的取向? 生成烷基取代多的烯烃，札依采夫规则，与过渡态及烯烃的稳定性有关。 ? 卤代烃的活性：3? & 2? & 1? ； ? 消除基团的体积大有利于产生取代多的 烯烃：I & Br & Cl & F? 碱的体积小有利于产生取代多的烯烃：C2H5O- & （CH3）3CO- & （C2H5）3CO-? ?-氢的空间位阻大的不利于产生取代多的烯烃：CH3 CH3CH2CHBrCH3 CH3C CH3CH3 CH2CBrCH3? 前者产生取代多的烯烃，后者主要是1-烯烃。4.3 消除反应的立体化学? E2: 反式消除：C6H5 CH3 Br CH3 Br H = H C6H5 H HC6H5 C6H5CH3 HC6H5 = Br H C6H5CH3C6H5CH3H = C6H5H(1R,2R)-1,2 -苯基-1 -溴丙烷C6 H 5 CH3 H H = Br C6 H 5 H = H HC 6H 5 Br C 6 H5 CH3 = HC 6 H5CH3C Br 6H5 C6 H 5C6 H 5(1S,2R)-1,2 -苯基-1 -溴丁烷CH3H H-HClCH3 Cl Cl CH3CH3 H H Cl Cl-+CH3CH3 ClCH3 H HClCH34.4亲核取代反应和消除反应的竞争? （1）卤代烃的结构 ? 叔卤代烷有利于消除反应而伯卤代烷有利于取代反应。 ? ?-碳上支链及?-碳上支链，?-氢酸性大，均有利 于消除反应。CH3CH2CH2CH2Br (CH3)2CHCH2Br C6H5CH2CH2Br SN2 90.240.5 4.4E2 9.859.5 94.6（2）试剂的碱性? 碱性强的有利于消除反应，碱性弱的有利于取代反应。CH3CH2NH2 NH3-NH4BrCH3CH2BrNaNH2-HBrCH2 CH2? (3) 溶剂极性的影响? 极性大对单分子反应有利，对双分子不利，对E2更不利，极性大，有利于电荷集中，不利于分散。 E2进电荷更分散，因此极性大有利于取代反应， 极性小有利于消除反应。? 卤代烃在碱性水溶液中发生取代反应而在碱性醇溶液中发生消除反应。R'2C CR2 KOH ROH X R'2CH CR2 KOH H2O OH R'2CH CR2? (4) 反应温度的影响? 消除反应活化能更大，升温有利。5 亲电加成反应? 烯烃（炔烃）与卤素加成? 炔烃（炔烃）与卤化氢加成 ? 炔烃（炔烃）与硫酸加成? 炔烃（炔烃）与次卤酸加成? 炔烃（炔烃）与水加成5.1 亲电加成反应机理? 离子型亲电加成反应: 以烯烃与溴加成为例: ? 第一步生成溴翁离子Br-+C+CBrfastBrC C Br? 第二步溴负离子从背面进攻生成溴代物Br-+C+CBrfastBrC C BrBrBrBrBr-Br+Br BrH Br Br CH3 CH3BrH CH3 Br H CH3H CH3 Br CH3 H CH3 H Br BrBr Br Br H H CH3 Br CH3H CH3 Br--H H CH CH3 3 + H BrBr CH3 H Br H CH3+H Br Br HCH3CH35.2与卤化氢加成马氏规则? (a)与卤化氢加成CH3CH CH2? 反应特点+HBrCH3CHCH3 Br? 反应活性：HI ? HBr ? HCl,? 多取代的烯烃比少取代的烯烃活泼? (b)与不对称烯烃反应时，卤离子加到含氢少的碳原子上，（马尔科夫尼科夫规 则），区位选择性。CH3CHCH C(CH3)2 + HBr CH3 CH3CHCH2 C(CH3)2 CH3 BrCH3HClCH3 Cl? 炔烃的反应,先得一卤代烯，而后得二卤代烷，有区位选择性，产物符合马尔科夫尼科夫规则：HX HXR C CHR C CH2 XRCX2CH35.3 马氏规则的理论解释? 烃基的供电子效应：+ + + +CH3CH CH2Cl-Cl CH3CHCH3H ClCH3 CH CH3? 碳正离子的稳定性：叔碳正离子 ? 仲碳正离子 ?伯碳正离子R C+RRC+RRC+HHC H H+RHH5.4 过氧化物效应? 与溴化氢游离基加成反应 ? 反马氏规则的：反应的历程不同，在过氧化物存在下，是游离基反应机理。CH3CH CH2+HBr过氧化物CH3CH2CH2BrBr+CH3CH CH2+CH3CHCH2Br CH3CH2CH2Br+CH3CHCH2BrHBrBr? HI和HCl在在过氧化物存在下也不会有这样的反应，因为从能量上不利。6 亲核加成反应? 羰基的亲核加成反应 ? （1）和金属有机化合物的加成? （2）和氢氰酸的加成? （3）和炔化物的加成 ? （4）和醇或水等含氧亲核试剂的加成? （5）和氨，胺，肼，羟氨等含氮亲核试剂的加成 ? （6）和亚硫酸氢钠等业含硫亲核试剂加 成6.1 羰基的亲核加成反应特点? 羰基氧：酸和亲电试剂进攻富电子的氧? 羰基碳：碱和亲核试剂进攻缺电子的碳 ? 醛的反应6.2 羰基加成反应的立体化学? 用钯催化，(R)-3-甲基环戊酮加氢时，会产生下列两种异构体，前者为优势产物：O H2 CH3 H PtHOH+HOHCH3 H HCH3? 格氏试剂反应时有类似的情况:O H H3C CH3MgBr CH3 OH H+HO CH3CH3 H CH3? 前者为主要产物.O LiAlH4 OH H+H OH? 用氢化铝锂还原时,后者为主要产物,? 但是用体积大的LiBHBut3还原时,前者为主要产物.? 对手性脂肪酮的加成（Cram规则） M O S M Nu S NuL R HO L S R L RM O Nu L RM Nu S HO? 亲核试剂从S侧进攻更有利： (上一行产物为主要产物)H3C OH LiAlH4CH3 HO H11C6HH+CH3 CH3 H11C6HH HOH11C6CH3CH3?72%CH3 HO H11C6CH3 CH3 H11C628%HH H CH3H H H HO HCH3 C6H11 H CH3 CH3C6H11 OH CH3HO6.3 ?，?-不饱和醛酮? 重要的反应是能发生1，2加成，或1，4加成。如：RMgX+CH2=CHCHORCH2CH2CHO CH2CH2CHO CNHCN + CH2=CHCHOMichael（麦克尔）加成反应O CH3+O O CH2=CHCCH3 O CH3CH3OCH2CH2CCH3 OO B-O7 亲电取代反应? 芳环上的亲电取代反应：? （1）卤化反应 ? （2）硝化反应? （3）磺化反应? （4）烷基化反应? （5）酰基化反应7.1 卤代反应的机理? 第一步：卤素与苯环形成?络合物； ? 第二步：在催化剂（路易斯酸，卤化铁）存在下生成? 络合物 ? 第三步：消去一个质子，生成卤代产物：+Br2FeBr355 - 60 oCBr BrBr FeBr3H+Br [FeBr4]-+H [FeBr4]+-HBr+FeBr3? 将氯气通入沸腾的甲苯中或光照，苯环侧链甲基被氯代：CH3 Cl2 光或热 CH2Cl Cl2 光或热 CHCl2 Cl2 光或热 CCl3? 碘苯和氟苯通常经重氮化反应来制备7.2 硝化反应? 向有机化合物中引入硝基的反应。 ? H2SO4 + HONO2 ? H2O+-NO2 + HSO4-? H2O+-NO2 ? NO2+ + H2O? H2O + H2SO4 ? H3O+ + HSO4? 总反应为： ? 2H2SO4+HO-NO2?NO2++2HSO4-+H3O+? 硝化反应的机理：亲电加成-消除反应：H+NO2 快+NO2+NO2+慢H+? 硝基苯的第二次硝化反应比第一次慢得多（发烟硝酸，浓硫酸，95?C），上第三个硝基更困 难。但烷基苯比苯更容易硝化。 ? 如甲苯在室温下就可用浓硫酸和浓硝酸硝化。 在激烈的条件下硝化可得2,4,6-三硝基苯，即 TNT炸药。7.3 苯环的亲电取代反应历程? 硝化、磺化和氯代是只形成?络合物的历程，溴代是先形成?络合物，再转变为?络合物的历程：+E+E?络合物H E++? ?E??络合物?络合物的生成是苯环亲电取代反应的关键步 骤H+E+EE+E+7.4芳香亲电取代反应的活性和定位规则? 第一类定位基：邻对位定位基 。按致活作用的强弱排列主要有： ? -NR2、-NHR、-NH2、-OH、-OR、 ? -NHCOR、-OCOR、-R、-C6H5、 ? -CH=CH2、-X ? 其中卤素使苯环钝化。? 第二类定位基：间位定位基，使反应难于进行 ，按钝化作用的强弱排列主要有： ? -N+R3、-NO2、-CX3、-CN、 ? -CO2H、-SO3H、-COR、-CO2R7.4 定位基的解释? 苯环上有了取代基后，苯环上的电子云密度发??? ? ?生变化，常用诱导效应和共轭效应来解释定位 基的定位效应。 1 间位定位基 与苯环相连的原子上含不饱和键或正离子， -C，-I效应，使苯环上电子云密度降低，并且邻、 对位降低的更多，因此为钝化基，间位定位基。 O 共轭效应中， N O 电荷分布极性交替。? 2 邻对位定位基 ? 供电子基，使苯环上电子云密度增加甲基 ? +I效应，轨道电负性sp2 ? sp3 ? +C效应，?-?共轭效应使苯环活化。从其进行 亲电取代反应，形成?络和物的稳定性，知：加 在邻位或对位时，可使正电荷得到分散：? (1)CH3+ + +H NO2++CH3+ + +CH3+ + + +H NO 2NO2H? (2) 定位基为-OCOR，NHCOR， OR，OH，NH2，NR2? -I 及+C效应，+C效应大于-I效应，是邻对位定位基。对位为热力学控制产物， 邻位为动力学控制产物 ? (3) 卤素 ? -I 及+C效应，但-I ? + C，总的结果使苯 环钝化，由于+C邻对位电子云密度相对 较大，邻对位定位7.5 取代定位效应的应用? 7.5.1 预测反应的主要产物 ? 当苯环上只有一个取代基时，按定位基的性质导入所在位置。 ? 当苯环上有二个取代基时，取决于两个 取代基的性质： ? (1) 两个取代基不是同一类的，第三个取 代基进入的位置受邻、对位定位基支配：CH3CH3 NO2NHCOCH3 少量 NO2NO2 （定位一致） （定位一致） （定位不一致）(2) 两个取代基是同一类的，第三个取代基进 入的位置主要受强的定位基支配：? 注意：-COOH为取代基时，反应速度比-NO2为定位基时，反应速率更快，但-NO2是更强的钝 化基团。CH3NH2 ClNO2OHCOOH7.5.2. 指导选择合成路线? 例如：以苯为原料合成邻硝基氯苯、对硝基氯苯以及间硝基氯苯，其合成路线是不 同的：NO 2 硝化 Cl 氯代 硝化+NO 2 氯代 Cl Cl ClNO 2 NO 2
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4-苯基-1-溴丁烷
英文名: (4-bromobutyl)benzene
类别: 医药中间体
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1,5-Dimethylpyrazole
吡唑甲酸乙酯
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4-苯基-1-溴丁烷
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